Question

2．有機化合物J是在醫(yī)療上有重要的應(yīng)用，分子結(jié)構(gòu)中含有3個六元環(huán)．其中一種合成路線如圖：

已知：
①A既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，其核磁共振氫譜顯示有4個吸收峰，且峰面積之比為1：2：2：1．
②有機物B是一種重要的石油化工產(chǎn)品，其產(chǎn)量可用來衡量國家的石油化工發(fā)展水平．
 ③R₁-CHO+R₂-CH₂-CHO $\stackrel{一定條件}{→}$
請回答下列問題：
（1）E的結(jié)構(gòu)簡式是，G中含氧官能團的名稱羥基、羧基．
（2）寫出有機反應(yīng)類型H→I水解反應(yīng)（或取代反應(yīng)），F(xiàn)→G消去反應(yīng)．
（3）寫出I生成J的化學(xué)方程式2$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$ +2H₂O．
（4）A的含苯環(huán)同分異構(gòu)體有4種，寫出其中符合以下要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式HCOO-C₆H₅．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)  ②能發(fā)生水解反應(yīng)  ③含有苯環(huán)
（5）寫出用B合成  的路線圖（提示：路線圖的書寫方法RCH=CH₂  $→_{水/加熱}^{NaOH}$   ）

Answer 1

分析 有機物B是一種重要的石油化工產(chǎn)品，其產(chǎn)量可用來衡量國家的石油化工發(fā)展水平，則B為CH₂=CH₂，與水發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH發(fā)生氧化反應(yīng)得D為CH₃CHO，A既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有醛基和酚羥基，其核磁共振氫譜顯示有4種氫，且峰面積之比為1：2：2：1，根據(jù)A的分子式可知，A為，A與D發(fā)生題中信息中的反應(yīng)生成E為，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成G為，根據(jù)J分子結(jié)構(gòu)中含有3個六元環(huán)可知，G與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)，氯原子加在羧基鄰位碳上，生成H為，H在堿性條件下發(fā)生水解生成I為，兩分子I在濃硫酸作用下發(fā)生成酯化反應(yīng)，生成環(huán)酯J為，以此解答（1）～（3）；
（4）苯環(huán)同分異構(gòu)體有苯環(huán)與-COOH相連、與-OOCH相連、與-OH、-CHO相連，且滿足①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)  ②能發(fā)生水解反應(yīng)  ③含有苯環(huán)，為甲酸苯酚酯；
（5）合成 ，由逆合成法可知，OHCH（CH₃）CH₂COOH←OHCH（CH₃）CH₂CHO←CH₃CHO←CH₃CH₂OH←CH₂=CH₂．

解答 解：（1）由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式是，G為，含氧官能團的名稱為羥基、羧基，
故答案為：；羥基、羧基；
（2）有機反應(yīng)類型H→I為鹵代烴的水解反應(yīng)（或取代反應(yīng)），F(xiàn)→G為醇的消去反應(yīng)，
故答案為：水解反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；消去反應(yīng)；
（3）I生成J的化學(xué)方程式為2$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$ +2H₂O，
故答案為：2$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$ +2H₂O；
（4）A為，含苯環(huán)同分異構(gòu)體有苯環(huán)與-COOH相連、與-OOCH相連、與-OH、-CHO存在鄰、間位，共4種，其中符合①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、②能發(fā)生水解反應(yīng)、③含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為HCOO-C₆H₅，故答案為：4；HCOO-C₆H₅；
（5）合成 ，由逆合成法可知，OHCH（CH₃）CH₂COOH←OHCH（CH₃）CH₂CHO←CH₃CHO←CH₃CH₂OH←CH₂=CH₂，則合成流程圖為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，為高頻考點，把握合成流程中官能團的變化、碳鏈骨架、有機反應(yīng)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與推斷能力的考查，注意有機物性質(zhì)的應(yīng)用，題目難度不大．