Question

【題目】乙酸正丁酯是一種優(yōu)良的有機(jī)溶劑，廣泛用于硝化纖維清漆中，在人造革、織物及塑料加工過程中用作溶劑，也用于香料工業(yè)。某化學(xué)興趣小組在實驗室用乙酸和正丁醇制備乙酸正丁酯，有關(guān)物質(zhì)的相關(guān)數(shù)據(jù)及實驗裝置如下所示：

化合物	相對分子質(zhì)量	密度(g/cm3)	沸點(℃)	溶解度(g/100 g水)
冰醋酸	60	1.045	117.9	互溶
正丁醇	74	0.80	118.0	9
乙酸正丁酯	116	0.882	126.1	0.7

I II

分水器的操作方法：先將分水器裝滿水(水位與支管口相平)，再打開活塞，準(zhǔn)確放出一定體積的水。在制備過程中，隨著加熱回流，蒸發(fā)后冷凝下來的有機(jī)液體和水在分水器中滯留分層，水并到下層(反應(yīng)前加入的)水中；有機(jī)層從上面溢出，流回反應(yīng)容器。當(dāng)水層增至支管口時，停止反應(yīng)。

乙酸正丁酯合成和提純步驟為：

第—步：取18.5 mL正丁醇和15.4 mL冰醋酸混合加熱發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)裝置如圖Ⅰ所示(加熱儀器已省略)；

第二步：依次用水、飽和Na2CO3溶液、水對燒瓶中的產(chǎn)品洗滌并干燥；

第三步：用裝置Ⅱ蒸餾提純。

請回答有關(guān)問題：

(1)第一步裝置中除了加正丁醇和冰醋酸外，還需加入___________、______________。

(2)實驗中使用分水器的優(yōu)點有________________、 ___________。根據(jù)題中給出的相關(guān)數(shù)據(jù)計算，理論上，應(yīng)該從分水器中放出來的水的體積約為___________。

(3)第二步用飽和Na2CO3溶液洗滌的目的是____________________________。

(4)第三步蒸餾產(chǎn)品時，應(yīng)收集溫度在_______________左右的餾分。若實驗中得到乙酸正丁酯12.76 g，則乙酸正丁酯的產(chǎn)率為___________________。

Answer 1

【答案】濃硫酸 沸石(碎瓷片) 及時分離出水，有利于酯化反應(yīng)朝正反應(yīng)方向移動 根據(jù)收集到的水的體積，可以粗略判斷是否可以終止反應(yīng) 3.6mL 除去產(chǎn)品中含有的乙酸(硫酸)等雜質(zhì) 126.1℃ 55%

【解析】

步驟第—步：取18.5 mL正丁醇和15.4 mL冰醋酸，還需加入濃硫酸作為催化劑和吸水劑、加入碎瓷片或者沸石防止反應(yīng)液暴沸，混合加熱發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)中，及時將產(chǎn)物水蒸發(fā)出去，相當(dāng)于減小生成物濃度有利于反應(yīng)正向進(jìn)行，蒸發(fā)后冷凝下來的有機(jī)液體和水在分水器中滯留分層，水并到下層(反應(yīng)前加入的)水中；有機(jī)層從上面溢出，流回反應(yīng)容器。當(dāng)水層增至支管口時，停止反應(yīng)。

第二步：依次用水溶解掉大部分硫酸和未反應(yīng)的冰醋酸、飽和Na2CO3溶液反應(yīng)掉剩余的硫酸和醋酸、水洗掉殘余的碳酸鈉溶液，對燒瓶中的產(chǎn)品洗滌并干燥；

第三步：乙酸正丁酯中肯定還溶有正丁醇，用裝置Ⅱ蒸餾提純，得到乙酸正丁酯

(1)第一步裝置中除了加正丁醇和冰醋酸外，還需加入濃硫酸作為催化劑和吸水劑、加入碎瓷片或者沸石防止反應(yīng)液暴沸；

答案：濃硫酸 沸石(碎瓷片)

(2)實驗中使用分水器的優(yōu)點是及時分離出水，相當(dāng)于減小生成物濃度有利于酯化反應(yīng)朝正反應(yīng)方向移動、根據(jù)收集到的水的體積，當(dāng)分水器中的水接近支管口時，可以粗略判斷是否可以終止反應(yīng)。正丁醇的質(zhì)量為：0.80g/cm3×18.5mL=14.8g；n（正丁醇）=14.8g/74g/mol=0.2mol;冰醋酸質(zhì)量:1.045g/cm3×15.4mL=16.093g;n(醋酸)=16.093g/60g/mol=0.268mol,二者反應(yīng)時,冰醋酸過量,根據(jù)正丁醇計算;

CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O

1mol 1mol

0.2mol 0.2mol

因此生成水:0.2mol×18g/mol=3.6g,因為水的密度為1g/mL,則大約為3.6mL；

答案：及時分離出水，有利于酯化反應(yīng)朝正反應(yīng)方向移動 根據(jù)收集到的水的體積，可以粗略判斷是否可以終止反應(yīng) 3.6mL

(3)第二步用飽和Na2CO3溶液洗滌的目的是除去產(chǎn)品中含有的乙酸(硫酸)等雜質(zhì)；

答案：除去產(chǎn)品中含有的乙酸(硫酸)等雜質(zhì)

(4)第三步蒸餾產(chǎn)品時，因為乙酸正丁酯的沸點為126.1℃，應(yīng)收集溫度在126.1℃左右的餾分。

正丁醇的質(zhì)量為：0.80g/cm3×18.5mL=14.8g；n（正丁醇）=14.8g/74g/mol=0.2mol;冰醋酸質(zhì)量:1.045g/cm3×15.4mL=16.093g;n(醋酸)=16.093g/60g/mol=0.268mol,二者反應(yīng)時,冰醋酸過量,根據(jù)正丁醇計算;

CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O

1mol 1mol

0.2mol 0.2mol

理論上生成乙酸正丁酯0.2mol×116g/mol=23.2g，則產(chǎn)率為×100%=55%；

答案：126.1℃ 55%