Question

已知：①鹵代烴（R-X）與鎂在乙醚中可生成著名的“格氏試劑”：

②格氏試劑廣泛用于有機合成，如在一定條件下能與醛中的羰基發(fā)生加成，生成物又可以發(fā)生水解生成醇：
因此上述反應常用于醛合成醇．現(xiàn)要合成，請回答：
（Ⅰ）所用的醛和鹵代烴分別是（寫出結構簡式）醛：

 

，鹵代烴：

 

．
（Ⅱ）該醇能使FeCl₃溶液顯色的同分異構體有

 

種．

Answer 1

考點：有機物的合成,同分異構現(xiàn)象和同分異構體

專題：同分異構體的類型及其判定,有機物的化學性質及推斷

分析：根據(jù)題給信息知，醛基和格氏試劑反應然后水解得醇，醛基變成醇羥基，且醛基碳上加成格氏試劑中的烴基，根據(jù)知，要形成該物質，則必須是苯甲醛和一氯甲烷形成的格氏試劑反應，所以氯代烴是一氯甲烷，含有醛基的物質是苯甲醛，能使FeCl₃溶液顯色說明含有酚羥基，結合的結構簡式寫出其相應的同分異構體．

解答： 解：（Ⅰ）根據(jù)題給信息知，醛基和格氏試劑反應然后水解得醇，醛基變成醇羥基，且醛基碳上加成格氏試劑中的烴基，根據(jù)知，要形成該物質，則必須是苯甲醛和一氯甲烷形成的格氏試劑反應，所以氯代烴是一氯甲烷，含有醛基的物質是苯甲醛，故答案為：；CH₃Cl；
（Ⅱ）能使FeCl₃溶液顯色說明含有酚羥基，根據(jù)知，其同分異構體中含有一個酚羥基和一個乙基，有三種同分異構體，如果含有一個酚羥基和兩個甲基，含有6種同分異構體，所以一個含有9種同分異構體，故答案為：9．

點評：本題考查有機物的推斷、同分異構體的判斷等知識點，理解題給信息且明確斷鍵和成鍵方式是解本題的關鍵，同時考查學生分析問題、解決問題的能力，難度較大．