Question

【題目】莫沙朵林是一種鎮(zhèn)痛藥，它的合成路線如下：

(1)B中手性碳原子數(shù)為_________________；化合物C中無(wú)氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_________________。

(2)下列說(shuō)法正確的是_________________。

A．B與葡萄糖是同系物關(guān)系

B．A→B是水解反應(yīng)

C．E可以發(fā)生消去反應(yīng)，F可與HC1反應(yīng)

(3)C與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________。

(4)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體任意一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_________________。

I.核磁共振氫譜有4個(gè)峰；

Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)；

Ⅲ.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

(5)已知E+X→F為加成反應(yīng)，化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________。

(6)已知:�；�合物是合成抗病毒藥阿昔洛韋的中間體，若以和為原料合成該化合物。請(qǐng)按要求完成下列轉(zhuǎn)化過(guò)程:

①第I步的反應(yīng)類(lèi)型_________________。

②上述步驟Ⅱ中①的反應(yīng)條件_________________。

③第Ⅲ步中G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________。

④第Ⅳ步的化學(xué)方程式_________________。

Answer 1

【答案】3 碳碳雙鍵 BC ＋2Ag(NH3)2＋2Ag↓＋H2O＋3NH3； 或 CH3N=C=O 氧化反應(yīng) NaOH醇溶液、加熱 +。

【解析】

A在稀硫酸作用下發(fā)生水解反應(yīng)生成B，B在鹽酸作用下反應(yīng)得到C，C和乙醇、氧氣反應(yīng)生成D，D發(fā)生加成反應(yīng)得到E，E和X(CH3N=C=O)發(fā)生加成反應(yīng)得到F。先發(fā)生催化氧化反應(yīng)，再發(fā)生消去反應(yīng)，再酸化，再根據(jù)信息得到，與1,3-丁二烯發(fā)生加成反應(yīng)。

(1)手性碳原子是指與四個(gè)各不相同原子或基團(tuán)相連的碳原子。B中手性碳原子數(shù)為3，為圖中的用“*”標(biāo)識(shí)的C原子，；化合物C中無(wú)氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為碳碳雙鍵；

(2)A．B含有四個(gè)羥基，葡萄糖含有五個(gè)羥基，羥基數(shù)目不同，不互為同系物，故A錯(cuò)誤；

B．A→B是A和n個(gè)水在稀硫酸作用下發(fā)生反應(yīng)生成B，是水解反應(yīng)，故B正確；

C．E含有羥基，且連羥基的碳原子相鄰碳有碳?xì)滏I，因此可以發(fā)生消去反應(yīng)；F有碳碳雙鍵，可與HC1發(fā)生加成反應(yīng)，故C正確；

綜上所述，答案為BC。

(3)C含有醛基，能與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋2Ag(NH3)2＋2Ag↓＋H2O＋3NH3；

(4)能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，且含有苯環(huán)；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基和醛基，但是分子中只有3個(gè)O原子，酚羥基中含有1個(gè)O原子，現(xiàn)需要同時(shí)含有酯基和醛基，只能為甲酸形成的酯基，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為－OOCH；核磁共振氫譜有4個(gè)峰，－OH和－OOCH中的H在核磁共振氫譜中占據(jù)一組峰，因此－OH和－OOCH處于對(duì)位，還有2個(gè)－CH3，且關(guān)于－OH和－OOCH中的H在核磁－CH3關(guān)于－OH和－OOCH的連線的軸對(duì)稱(chēng)；因此E的同分異構(gòu)體為或；

(5)已知E+X→F為加成反應(yīng)，根據(jù)F和E的結(jié)構(gòu)得到化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3N=C=O；

(6)①第I步的反應(yīng)是醛基催化氧化變?yōu)轸然�，因此反�?yīng)類(lèi)型為氧化反應(yīng)；

②上述步驟Ⅱ中①的反應(yīng)是發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)條件是氫氧化鈉醇溶液、加熱；

③根據(jù)信息得到第Ⅲ步反應(yīng)中G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

④第Ⅳ步反應(yīng)是發(fā)生加成反應(yīng)，其化學(xué)方程式為+。