Question

莽草酸的結(jié)構(gòu)式如圖1．請回答：

（1）寫出莽草酸分子中官能團(tuán)名稱

 

．
（2）該有機(jī)物分子1mol最多能和

 

mol NaOH發(fā)生反應(yīng)．
以下是以莽草酸A為原料的有機(jī)合成路線（圖2），知D的碳環(huán)上一氯代物只有兩種．請繼續(xù)回答下列問題：
（3）C有三種同分異構(gòu)體，寫出其中的一種結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（4）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
①D與足量的NaHCO₃溶液反應(yīng)

 

；
②D→E

 

．

Answer 1

考點：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）草莽酸含有羥基、碳碳雙鍵、羧基等官能團(tuán)；
（2）能與氫氧化鈉反應(yīng)的官能團(tuán)為羧基；
草莽酸含有羥基，可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，如與乙酸銨1：2發(fā)生酯化反應(yīng)，可生成三種有機(jī)物，C可能為，D遇氯化鐵變紫色，說明D中含有酚羥基，D的碳環(huán)上一氯代物只有兩種，應(yīng)為對稱結(jié)構(gòu)，則D可能為，E為，以此解答（3）、（4）．

解答： 解：（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知草莽酸含有羥基、碳碳雙鍵、羧基等官能團(tuán)，故答案為：羥基、碳碳雙鍵、羧基；
（2）能與氫氧化鈉反應(yīng)的官能團(tuán)為羧基，分子中含有1個羧基，則可與1mol氫氧化鈉反應(yīng)，故答案為：1；
草莽酸含有羥基，可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，如與乙酸銨1：2發(fā)生酯化反應(yīng)，可生成三種有機(jī)物，C可能為，D遇氯化鐵變紫色，說明D中含有酚羥基，D的碳環(huán)上一氯代物只有兩種，應(yīng)為對稱結(jié)構(gòu)，則D可能為，E為，
（3）由以上分析可知C可能為，
故答案為：；

（4）①D為，其中羧基可與碳酸氫鈉反應(yīng)，方程式為，
故答案為：；
②D→E的反應(yīng)為酯化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為

濃硫酸

△

，
故答案為：

濃硫酸

△

．

點評：本題考查有機(jī)物的合成與推斷，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，為高頻考點，注意把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的性質(zhì)，為解答該題的關(guān)鍵，難度不大．