Question

有機物A（C₁₂ H₁₆ 0₂）具有芳香氣味，常用作芳香劑．

已知：
①B屬于芳香族化合物且結(jié)構(gòu)中只有一個側(cè)鏈，分子式為C₈ H₁₀O；
②D、E具有相同官能團，核磁共振氫譜測得E分子中有3種不同的峰．
回答下列問題：
（1）寫出C發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式：

．
（2）不能使溴的四氯化碳溶液褪色且與D屬于同類物質(zhì)的同分異構(gòu)體有

3

種（不包括D）．
（3）B發(fā)生消去反應(yīng)所得有機物的結(jié)構(gòu)簡式為

．
（4）B和E反應(yīng)生成A的化學(xué)方程式為

．

Answer 1

分析：B連續(xù)氧化生成D，B是醇、C是醛、D是羧酸，B與E反應(yīng)生成A，有機物A（C₁₂ H₁₆ 0₂）具有芳香氣味，常用作芳香劑，則A為酯、E為羧酸．B屬于芳香族化合物且結(jié)構(gòu)中只有一個側(cè)鏈，分子式為C₈H₁₀O，不飽和度為

2×8+2-10

2

=4，側(cè)鏈不含不飽和鍵，由于B能連續(xù)氧化，則B中OH連接的碳原子上含有2個H原子，則B為，C為，D為，D、E具有相同官能團，由A的分子式可知，A比B多4個碳原子，E為丁酸，E的核磁共振氫譜測得E分子中有3種不同的峰，則E為（CH₃）₂CHCOOH，故A為，據(jù)此解答．

解答：B連續(xù)氧化生成D，B是醇、C是醛、D是羧酸，B與E反應(yīng)生成A，有機物A（C₁₂ H₁₆ 0₂）具有芳香氣味，常用作芳香劑，則A為酯、E為羧酸．B屬于芳香族化合物且結(jié)構(gòu)中只有一個側(cè)鏈，分子式為C₈H₁₀O，不飽和度為

2×8+2-10

2

=4，側(cè)鏈不含不飽和鍵，由于B能連續(xù)氧化，則B中OH連接的碳原子上含有2個H原子，則B為，C為，D為，D、E具有相同官能團，由A的分子式可知，A比B多4個碳原子，E為丁酸，E的核磁共振氫譜測得E分子中有3種不同的峰，則E為（CH₃）₂CHCOOH，故A為，
（1）C為，發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（2）D為，不能使溴的四氯化碳溶液褪色且與D屬于同類物質(zhì)的同分異構(gòu)體，則含有-COOH與苯環(huán)，故側(cè)鏈為甲基與-COOH，有鄰、間、對三種位置關(guān)系，
故答案為：3；
（3）B為，發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯，所得有機物的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（4）B和E反應(yīng)生成A的化學(xué)方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，難度中等，掌握官能團的性質(zhì)是關(guān)鍵，該題在推斷過程中，典型地應(yīng)用了醇類連續(xù)氧化特征做突破口的設(shè)計：所以B中一定含有-CH₂OH結(jié)構(gòu)，C分子中一定含有-CHO，D分子中一定含有-COOH．如此再結(jié)合其他條件，問題容易得以解決．