Question

7．有機物G是一種“β-興奮劑”，其合成路線如下：
已知：
（1）寫出化合物E同時符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式
①紅外光譜顯示含有三種官能團，其中無氧官能團與E相同，不含甲基
②1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一種不同化學環(huán)境的氫原子．
③苯環(huán)上只有4個取代基，能發(fā)生銀鏡反應
（2）下列說法不正確的是CD
A．化合物B生成C的反應為取代反應
B．1mol化合物D最多與4molH₂發(fā)生加成反應
C．化合物D生成E的條件為濃氯水/鐵屑
D．化合物G的分子式為C₁₇H₁₄Cl₂NO₃
（3）寫出E+F→G的化學方程式
（4）根據(jù)題中信息，設計以苯和CH₃COCl為原料制備F的合成路線（用流程圖表示，其他無機試劑任選）．

Answer 1

分析 A發(fā)生取代反應生成B，根據(jù)A分子式及B結構簡式知，A結構簡式為，B發(fā)生取代反應生成C，C發(fā)生取代反應生成D，D發(fā)生取代反應生成E，苯發(fā)生反應生成F，E和F反應生成G．根據(jù)E、G結構簡式知，F(xiàn)結構簡式為；
（1）E的同分異構體符合下列條件：
①紅外光譜顯示含有三種官能團，其中無氧官能團與E相同，不含甲基，說明其同分異構體中含有氯原子和氨基；
②1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一種不同化學環(huán)境的氫原子；
③苯環(huán)上只有4個取代基，能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；
（2）A．化合物B中H原子被-OCCH₃取代生成C；
B．D中羰基和苯環(huán)都能和氫氣發(fā)生加成反應；
C．D發(fā)生取代反應生成E，需要液氯和Fe；
D．根據(jù)化合物G的結構簡式確定分子式；
（3）E和F發(fā)生取代反應生成G；
（4）苯和酰氯發(fā)生取代反應生成，然后和HCN發(fā)生加成反應然后酸化得到F．

解答 解：A發(fā)生取代反應生成B，根據(jù)A分子式及B結構簡式知，A結構簡式為，B發(fā)生取代反應生成C，C發(fā)生取代反應生成D，D發(fā)生取代反應生成E，苯發(fā)生反應生成F，E和F反應生成G．根據(jù)E、G結構簡式知，F(xiàn)結構簡式為；
（1）E的同分異構體符合下列條件：
①紅外光譜顯示含有三種官能團，其中無氧官能團與E相同，不含甲基，說明其同分異構體中含有氯原子和氨基；
②1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一種不同化學環(huán)境的氫原子；
③苯環(huán)上只有4個取代基，能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；
則符合條件的同分異構體結構簡式為，
故答案為：；
（2）A．化合物B中H原子被-OCCH₃取代生成C，所以反應類型是取代反應，故A正確；
B．D中羰基和苯環(huán)都能和氫氣發(fā)生加成反應，1mol化合物D最多與4molH₂發(fā)生加成反應
，故B正確；
C．D發(fā)生取代反應生成E，需要液氯和Fe，故C錯誤；
D．根據(jù)化合物G的結構簡式確定分子式為C₁₇H₁₅Cl₂NO₃，故D錯誤；
故選CD；
（3）E和F發(fā)生取代反應生成G，反應方程式為，
故答案為：；
（4）苯和酰氯發(fā)生取代反應生成，然后和HCN發(fā)生加成反應然后酸化得到F，其合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機合成，為高頻考點，涉及同分異構體結構簡式確定、有機合成路線設計、有機物結構和性質等知識點，側重考查學生分析判斷及知識綜合應用能力，明確官能團及其性質關系是解本題關鍵，難點是合成路線設計，需要學生具備扎實的基礎知識并能靈活運用，題目難點中等．