Question

6．蘋果酸廣泛存在于蘋果等水果的果肉中，是一種常用的食品添加劑．經(jīng)測(cè)定，蘋果酸的相對(duì)分子質(zhì)量為134，所含各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為：w（C）=35.82%、w（H）=4.48%、w（O）=57.70%，其中存在5種不同化學(xué)環(huán)境的H原子、1mol蘋果酸能與2molNaHCO₃完全反應(yīng)、能與足量的Na反應(yīng)生成1.5mol的H₂．用乙烯為原料人工合成蘋果酸的線路如下：

已知：①R-CH₂-COOH$\stackrel{PBr_{3}}{→}$
②R₁-CHO+R₂-CH₂-CHO$\stackrel{OH-}{→}$
請(qǐng)回答：
（1）蘋果酸的分子式為C₄H₆O₅．
（2）F中含有的官能團(tuán)名稱是羧基、羥基．
（3）G+B→H的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)．
（4）在合成路線中，C→D這一步驟反應(yīng)的目的是在乙酸分子中引入Br原子．
（5）寫出D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式：Br-CH₂-COOH+2NaOH$→_{△}^{水}$HO-CH₂-COONa+NaBr+H₂O．
（6）蘋果酸和NaHCO₃完全反應(yīng)的化學(xué)方程式是+2NaHCO₃→+2CO₂↑+2H₂O．
（7）與蘋果酸含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、．

Answer 1

分析 蘋果酸的相對(duì)分子質(zhì)量為134，C、H、O三種元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為100%，則蘋果酸含有C、H、O三種元素，分子中N（C）=$\frac{134×35.8%}{12}$=4，N（H）=$\frac{134×4.48%}{1}$=6，N（O）=$\frac{134-12×4-6}{16}$=5，蘋果酸的分子式為C₄H₆O₅，1mol該酸與足量的NaHCO₃反應(yīng)放出44.8L CO₂，說明分子中含有2個(gè)-COOH，與足量的Na反應(yīng)放出33.6L H₂，為1.5mol，說明分子中含有1個(gè)-OH，分子中氫原子處于5種不同的化學(xué)環(huán)境，則蘋果酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成A為CH₃CH₂OH，A連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，則B為CH₃CHO，C為CH₃COOH，由反應(yīng)信息①可知，羧基連接的碳原子上的氫原子被溴原子取代，故D為Br-CH₂-COOH，D發(fā)生水解反應(yīng)生成E為HO-CH₂-COONa，E酸化得到F為HO-CH₂-COOH，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)得到G為HOOC-CHO，G與乙醛發(fā)生信息②中醛的加成反應(yīng)生成H為，H酸化得到I為，I發(fā)生氧化反應(yīng)得到J為，J與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到蘋果酸，據(jù)此解答．

解答 解：蘋果酸的相對(duì)分子質(zhì)量為134，C、H、O三種元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為100%，則蘋果酸含有C、H、O三種元素，分子中N（C）=$\frac{134×35.8%}{12}$=4，N（H）=$\frac{134×4.48%}{1}$=6，N（O）=$\frac{134-12×4-6}{16}$=5，蘋果酸的分子式為C₄H₆O₅，1mol該酸與足量的NaHCO₃反應(yīng)放出44.8L CO₂，說明分子中含有2個(gè)-COOH，與足量的Na反應(yīng)放出33.6L H₂，為1.5mol，說明分子中含有1個(gè)-OH，分子中氫原子處于5種不同的化學(xué)環(huán)境，則蘋果酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成A為CH₃CH₂OH，A連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，則B為CH₃CHO，C為CH₃COOH，由反應(yīng)信息①可知，羧基連接的碳原子上的氫原子被溴原子取代，故D為Br-CH₂-COOH，D發(fā)生水解反應(yīng)生成E為HO-CH₂-COONa，E酸化得到F為HO-CH₂-COOH，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)得到G為HOOC-CHO，G與乙醛發(fā)生信息②中醛的加成反應(yīng)生成H為，H酸化得到I為，I發(fā)生氧化反應(yīng)得到J為，J與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到蘋果酸，
（1）由上述分析可知，蘋果酸的分子式為C₄H₆O₅，
故答案為：C₄H₆O₅；
（2）F為HO-CH₂-COOH，含有的官能團(tuán)名稱是：羧基、羥基．
故答案為：羧基、羥基；
（3）G+B→H的反應(yīng)類型是：加成反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；
（4）在合成線路中，C→D這一步驟反應(yīng)的目的是：在乙酸分子中引入Br原子，
故答案為：在乙酸分子中引入Br原子；
（5）D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式為：Br-CH₂-COOH+2NaOH$→_{△}^{水}$HO-CH₂-COONa+NaBr+H₂O，
故答案為：Br-CH₂-COOH+2NaOH$→_{△}^{水}$HO-CH₂-COONa+NaBr+H₂O；
（6）蘋果酸與NaHCO₃完全反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+2NaHCO₃→+2CO₂↑+2H₂O，
故答案為：+2NaHCO₃→+2CO₂↑+2H₂O；
（7）與蘋果酸含有相同種類和數(shù)目的官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、，
故答案為：、．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，注意計(jì)算確定蘋果酸的分子式，結(jié)合含有的官能團(tuán)及H原子種類判斷蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，也可以利用乙烯發(fā)生的系列反應(yīng)進(jìn)行推斷，是對(duì)有機(jī)化學(xué)的綜合可知，難度中等．