Question

13．工業(yè)生產(chǎn)中可用多種方法合成塑化劑H．下圖是利用石油化工的重要原料A合成H的一種方法．請根據(jù)信息回答問題：

（1）C的化學(xué)名稱是鄰二甲苯；H的化學(xué)名稱是鄰苯二甲酸二乙酯．
（2）反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；反應(yīng)Ⅱ的反應(yīng)條件是氫氧化鈉水溶液、加熱．
（3）寫出任意1種滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體：等．
Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl${\;}_{{3}_{\;}}$溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．
Ⅱ．能與碳酸鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳．
（4）請用C和不超過兩個碳的有機(jī)物以及合適的無機(jī)試劑為原料，經(jīng)兩步反應(yīng)合成H．請寫出合成路線流程圖．合成路線流程圖示例如下：
H₂C=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 B與G發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，C系列轉(zhuǎn)化得到F，F(xiàn)與銀氨溶液反應(yīng)得到G，F(xiàn)含有醛基，結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡式可知G為，B為CH₃CH₂OH，可推知A為CH₂=CH₂，C為，C與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，D發(fā)生水解反應(yīng)生成E為，E發(fā)生催化氧化生成F為．

解答 解：B與G發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，C系列轉(zhuǎn)化得到F，F(xiàn)與銀氨溶液反應(yīng)得到G，F(xiàn)含有醛基，結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡式可知G為，B為CH₃CH₂OH，可推知A為CH₂=CH₂，C為，C與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，D發(fā)生水解反應(yīng)生成E為，E發(fā)生催化氧化生成F為．
（1）C為，化學(xué)名稱是鄰二甲苯，H的化學(xué)名稱是：鄰苯二甲酸二乙酯，
故答案為：鄰二甲苯；鄰苯二甲酸二乙酯；
（2）反應(yīng)Ⅰ是乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，反應(yīng)Ⅱ發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)條件是：氫氧化鈉水溶液、加熱，
故答案為：加成反應(yīng)；氫氧化鈉水溶液、加熱；
（3）滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體：能與乙酸鈉鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳，說明含有羧基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)簡式可知，該同分異構(gòu)體含有甲酸形成的酯基，符合條件的同分異構(gòu)體為：（有鄰、間、對三種），
故答案為：等；
（4）鄰二甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成鄰苯二甲酸，再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成鄰苯二甲酸乙二酯，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式采取正、逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．