Question

【題目】“阿比朵爾”是抗擊新型冠狀病毒潛在用藥，其合成路線如圖：

回答下列問題：

(1)有機物 A 含氧官能團名稱_____；

(2)反應②、⑥反應類型分別是_____、_____；

(3)F 的分子式為_____；

(4)請寫出反應③的化學反應方程式_____；

(5)M 是 B 的一種同分異構體，滿足下列條件的同分異構體有_____種；其中核磁共振氫譜有 4 組峰，峰面積之比為 2:2:2:1 的結構簡式_____；

①苯環(huán)上有 3 個取代基；

②能發(fā)生銀鏡反應；

③能發(fā)生水解反應，且 1 mol M 水解消耗4mol NaOH

(6)設計由甲苯和丙酮()為原料制備合成路線_____。

Answer 1

【答案】羥基和硝基 還原反應 取代反應 C14H15O4N ++H2O 6 或

【解析】

(1)根據(jù)常見官能團的結構和名稱分析判斷A 的含氧官能團；

(2)根據(jù)流程圖，反應②中B中硝基生成C后變成了氨基，反應⑥中G變成H后有2個H原子被溴原子代替，結合反應的特征分析判斷反應類型；

(3)根據(jù)F 的結構簡式判斷F的分子式；

(4)根據(jù)流程圖，反應③為C在InBr3條件下與D生成E，C中氨基與D中羰基發(fā)生了脫水反應，據(jù)此書寫反應的化學方程式；

(5)①苯環(huán)上有 3 個取代基；②能發(fā)生銀鏡反應，說明結構中含有醛基；③能發(fā)生水解反應，說明屬于甲酸酯類物質， 1 mol M 水解消耗4mol NaOH，說明結構中含有2個酯基，且水解生成的羥基為酚羥基，還含有1個-NH2，據(jù)此分析解答；

(6)根據(jù)題干流程圖中C→E的反應可知，由甲苯和丙酮為原料制備合成，需要有對氨基甲苯，因此需要先合成對硝基甲苯，據(jù)此分析解答。

(1)有機物 A ()的含氧官能團有羥基和硝基，故答案為：羥基和硝基；

(2)根據(jù)流程圖，反應②中B()中硝基生成C()后變成了氨基，為還原反應，反應⑥中G()變成H()后有2個H原子被溴原子代替，為取代反應，故答案為：還原反應；取代反應；

(3)F ()的分子式為C14H15O4N，故答案為：C14H15O4N；

(4)根據(jù)流程圖，C()在InBr3條件下與D()生成E()，C中氨基與D中羰基發(fā)生了脫水反應，因此反應③的化學方程式為++H2O，故答案為：++H2O；

(5)M 是 B ()的一種同分異構體，①苯環(huán)上有 3 個取代基；②能發(fā)生銀鏡反應，說明結構中含有醛基；③能發(fā)生水解反應，且 1 mol M 水解消耗4mol NaOH，說明結構中含有2個甲酸形成的酯基，且水解生成的羥基為酚羥基，即滿足條件的M的同分異構體的苯環(huán)上的3個取代基：2個HCOO-、1個-NH2，有6種；其中核磁共振氫譜有 4 組峰，峰面積之比為 2:2:2:1 的結構簡式為或，故答案為：6；或；

(6)根據(jù)題干流程圖中C→E的反應可知，由甲苯和丙酮()為原料制備合成，需要有對氨基甲苯和丙酮，因此需要先合成對硝基甲苯，因此合成路線為，故答案為：。