Question

一種常用化學(xué)膠水的主要成分是聚乙烯醇，工業(yè)上以烴A為主要原料合成，其合成路線如下（某些反應(yīng)條件略去）：

已知：B的分子式為C₂H₄O，B的核磁共振氫譜中有兩個(gè)峰，峰面積之比為3：1；不飽和碳原子與羥基直接相連不穩(wěn)定．
請(qǐng)回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

；
（2）聚乙烯醇中含有的官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

；
（3）反應(yīng)Ⅱ的反應(yīng)類型是

 

；
（4）與CH₃COOCH=CH₂含有的官能團(tuán)相同的同分異構(gòu)體還有種

 

；
（5）寫出反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：B的分子式為C₂H₄O，

2×2+2-4

2

=2，分子中含有雙鍵，B的核磁共振氫譜中有兩個(gè)峰，峰面積之比為3：1，則其分子中含有1個(gè)甲基，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO；B進(jìn)一步氧化成C，C能夠與A反應(yīng)生成CH₃COOCH₂=CH₂，則C為CH₃COOH、A為CH₂=CH₂；CH₃COOCH₂=CH₂通過反應(yīng)Ⅱ生成D、D與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成聚乙烯醇，再結(jié)合不飽和碳原子與羥基直接相連不穩(wěn)定可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)以上分析進(jìn)行解答．

解答： 解：B的分子式為C₂H₄O，

2×2+2-4

2

=2，分子中含有雙鍵，B的核磁共振氫譜中有兩個(gè)峰，峰面積之比為3：1，則其分子中含有1個(gè)甲基，由于不飽和碳原子與羥基直接相連不穩(wěn)定，則B中不含碳碳雙鍵，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CHO；B進(jìn)一步氧化成C，C能夠與A反應(yīng)生成CH₃COOCH₂=CH₂，則C為CH₃COOH、A為CH₂=CH₂；CH₃COOCH₂=CH₂通過反應(yīng)Ⅱ生成D、D與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成聚乙烯醇，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）根據(jù)分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CH₂ ，故答案為：CH₂=CH₂ ；
（2）聚乙烯醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，其含有的官能團(tuán)為：-OH，故答案為：-OH；
（3）反應(yīng)Ⅱ?yàn)镃H₃COOCH₂=CH₂生成的反應(yīng)，該反應(yīng)為加聚反應(yīng)，也屬于聚合反應(yīng)，
故答案為：聚合反應(yīng)（或加聚反應(yīng)）；
（4）CH₃COOCH=CH₂含有的官能團(tuán)相同的同分異構(gòu)體，若為甲酸酯，可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HCOOCH=CHCH₃、HCOOCH₂CH=CH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂；若為丙烯酸甲酯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CHCOOCH₃，所以總共有4種，
故答案為：4種；
（5）反應(yīng)Ⅲ為通過水解生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：（反應(yīng)物中H₂O換成NaOH，生成物中為CH₃COONa也可）．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)合成，題目難度中等，根據(jù)題干信息正確推斷B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為解答關(guān)鍵，其中判斷D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為難點(diǎn)，需要結(jié)合題中信息分析，注意掌握常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，能夠正確書寫有機(jī)反應(yīng)的化學(xué)方程式，試題充分考查了學(xué)生的分析、理解能力．