Question

【題目】由有機物Ⅰ合成Ⅳ（香豆素）的合成路線如下：

回答下列問題：

（1）寫出分子式：丙烯酸甲酯____________________；

（2）寫出反應類型:Ⅰ→Ⅱ_____________；若要Ⅱ→Ⅲ的反應完全，則Ⅱ→Ⅲ 反應需要的條件是_____________________________；

（3）已知化合物Ⅳ的相對分子質量為146，寫出結構簡式：Ⅳ_________________；

（4）化合物V是Ⅲ的一種同分異構體，V有如下特征：分子中除苯環(huán)外，無其它環(huán)狀結構；在核磁共振氫譜圖中，有四個吸收峰；能發(fā)生銀鏡反應；1 mol V最多能與2mol的NaOH反應。V的結構簡式為________________；

（5）根據已有知識并模仿香豆素合成路線的相關反應，試寫出以氯苯和丙烯（CH2=CH-CH3）為原料，合成的化學方程式__________（無機試劑任選）。

Answer 1

【答案】C4H6O2 取代反應 NaOH溶液/加熱 、

【解析】

（1）從化合物Ⅱ可以知道丙烯酸甲酯的結構簡式為：CH2＝CHCOOCH3，分子式為C4H6O2。

（2）比較化合物Ⅰ、Ⅱ，可以看出是—CH＝CHCOOCH3取代了苯環(huán)上的—Cl，所以反應是取代反應；Ⅱ→Ⅲ是酯類水解反應，反應要完全進行要在堿性條件下，故反應條件是：NaOH溶液、加熱。

（3）化合物Ⅲ的相對分子質量為164，化合物Ⅳ的相對分子質量為146，可知Ⅲ生成Ⅳ分子內脫去了1個水分子，—OH和—COOH發(fā)生酯化反應，則Ⅳ的結構簡式為：。

（4）V有如下特征：分子中除苯環(huán)外，無其它環(huán)狀結構；在核磁共振氫譜圖中，有四個吸收峰；能發(fā)生銀鏡反應，說明有醛基；1 mol V最多能與2mol的NaOH反應。V的結構簡式為：。

（5）根據Ⅰ→Ⅱ，可以通過取代反應在苯環(huán)上加長碳鏈，反應的化學方程式為：，在通過加成反應得到產物，方程式為：。