Question

2．Ⅰ聚乙酸乙烯酯廣泛用于制備涂料、粘合劑等，它和高聚物長(zhǎng)的合成路線如下；

其中J物質(zhì)與氯化鐵溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上的一元取代物有兩種．
已知
①當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連時(shí)，易發(fā)生如下轉(zhuǎn)化RCH═CHOH→RCH₂CHO
②一ONa連在烴基生不會(huì)被氧化
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）寫(xiě)出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH₃COOCH=CH₂．J在-定條件下能生成高聚物K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
（2）寫(xiě)出B→C+D反應(yīng)的化學(xué)方程式：．
（3）同時(shí)符合下列要求的A的同分異構(gòu)體有14種．
Ⅰ含有苯環(huán)
Ⅱ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)并寫(xiě)出滿足下列條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
①核磁共振氫譜有5個(gè)吸收峰      ②1mol該同分異構(gòu)體能與Imol NaOH反應(yīng)．

Answer 1

分析 由聚乙酸乙烯酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可以判斷其單體G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOCH=CH₂，G在氫氧化鈉水溶、加熱條件下生成生成C與F，F(xiàn)又能轉(zhuǎn)化得到C，則F為CH₃CHO，E為CH₃COOH，C為CH₃COONa．B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成C與D，D可以連續(xù)氧化生成I，則B含有酯基，I酸化得到的J與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明J中含有酚羥基，故B含有苯環(huán)，而J中環(huán)上的一元取代物只有兩種結(jié)構(gòu)，應(yīng)含有2個(gè)不同側(cè)鏈且處于對(duì)位，綜上分析可知B為，則D為，H為，I為或 ，J為，高聚物K為，A反應(yīng)得到B，應(yīng)在光照條件下A與溴發(fā)生取代反應(yīng)，則A為，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答 解：由聚乙酸乙烯酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可以判斷其單體G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOCH=CH₂，G在氫氧化鈉水溶、加熱條件下生成生成C與F，F(xiàn)又能轉(zhuǎn)化得到C，則F為CH₃CHO，E為CH₃COOH，C為CH₃COONa．B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成C與D，D可以連續(xù)氧化生成I，則B含有酯基，I酸化得到的J與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明J中含有酚羥基，故B含有苯環(huán)，而J中環(huán)上的一元取代物只有兩種結(jié)構(gòu)，應(yīng)含有2個(gè)不同側(cè)鏈且處于對(duì)位，綜上分析可知B為，則D為，H為，I為或 ，J為，高聚物K為，A反應(yīng)得到B，應(yīng)在光照條件下A與溴發(fā)生取代反應(yīng)，則A為，
（1）由上述分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃COOCH=CH₂；J為，在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物K為：，
故答案為：CH₃COOCH=CH₂；；
（2）B→C+D反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（3）同時(shí)符合下列要求的A（）的同分異構(gòu)體：Ⅰ．含有苯環(huán)，Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，應(yīng)是甲酸酯，只有一個(gè)側(cè)鏈為-CH₂CH₂OOCH或-CH（CH₃）OOCH，有兩個(gè)側(cè)鏈：-CH₂CH₃、-OOCH，或者-CH₃、-CH₂OOCH，各有鄰、間、對(duì)三種，含有三個(gè)側(cè)鏈為2個(gè)-CH₃、1個(gè)-OOCH，2個(gè)-CH₃有鄰、間、對(duì)三種，對(duì)應(yīng)-OOCH有2種、3種、1種，故符合條件的A的同分異構(gòu)體有：2+6+2+3+1=14種，
滿足下列條件：①核磁共振氫譜有5 個(gè)吸收峰；②1mol該同分異構(gòu)體能與1mol NaOH 反應(yīng)，應(yīng)是甲酸與醇形成的酯，故符合條件的的同分異構(gòu)體為：，
故答案為：14；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，是對(duì)有機(jī)物知識(shí)的綜合運(yùn)用，根據(jù)G的加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是推斷的關(guān)鍵，再利用正推法與逆推法結(jié)合推斷其它物質(zhì)，注意充分利用反應(yīng)條件，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點(diǎn)題型．