Question

（1）下表為烯類化合物與溴發(fā)生加成反應的相對速率（以乙烯為標準）：

據表中數據，總結烯類化合物加溴時，反應速率與C=C上取代基的種類、個數間的關系：____________。
（2）下列化合物與氯化氫加成時，取代基對速率的影響與上述規(guī)律類似，其中反應速率最慢的是_____________________（填代號）。
A.（CH₃）₂C=C（CH₃）₂       B.CH₃CH=CHCH₃
C.CH₂=CH₂          D.CH₂=CHCl
（3）烯烴與溴化氫、水加成時，產物有主次之分，例如：
CH₂=CHCH₃  +  HBr  →
CH₃CHBrCH₃ + CH₃CH₂CH₂Br
（主要產物）   （次要產物）
CH₂=CHCH₂CH₃+H₂O  →
CH₃CH（OH）CH₂CH₃+CH₃CH₂CH₂CH₂OH
（主要產物）                      （次要產物）
下列框圖中B、C、D都是相關反應中的主要產物（部分條件、試劑被省略），且化合物B中僅有4個碳原子、1個溴原子和1種氫原子。

上述框圖中，B的結構簡式為________________________；屬于取代反應的有__________（填寫框圖中的序號），屬于消去反應的有________（填寫框圖中的序號）；寫出反應④的化學方程式（只寫主要產物，標明反應條件）：____________________。

Answer 1

（1）①C=C鍵上的氫原子被甲基（烷基）取代，有利于加成反應、   ②甲基（烷基）越多，速率越大、      ③C=C鍵上的氫原子被溴（鹵素）取代，不利于加成反應
（2）D

（3）（CH₃）₃CBr；    ①②；    ③；    CH₂=C（CH₃）₂+H₂O（CH₃）₃COH

【試題分析】
解析：綜合有機化學知識和化學反應速率知識，通過分析數據總結出規(guī)律，再用此規(guī)律解決問題，這是本題最大的特點。
（1）有機物的結構決定其性質，分析表中數據可以看出，當乙烯分子中的H原子被甲基取代時，反應速率加快，且甲基個數越多，反應速率越快；當乙烯分子中的H原子被鹵原子取代時，反應速率減慢。
（2）根據以上規(guī)律，可知CH₂=CHCl與氯化氫的加成速率最慢。
（3）分析兩個反應可以發(fā)現，不對稱烯烴發(fā)生加成反應時，H原子主要加在含H原子數較多的C原子上。B是有4個碳原子的一溴代烴，只有1種氫原子（即所有氫原子的化學環(huán)境相同），則B中必定含有3個甲基，所以B的結構簡式為（CH₃）₃CBr。結合各物質之間的轉化關系和反應條件，推得A是（CH₃）₃CH（異丁烷），C是（CH₃）₃COH（2－甲基－2－丙醇），D是CH₂=C（CH₃）₂（異丁烯）。