Question

有機物G（C₁₃H₁₈O₂）是一種香料，其合成路線如圖所示：

已知以下信息：
①
②
③E的相對分子質(zhì)量為88；
④F為芳香族化合物；
⑤G中只有兩個甲基．
回答下列問題：
（1）A的名稱是：

 

；
（2）寫出反應(yīng)①的化學方程式

 

；
（3）L中所含官能團的名稱是：

 

；K的結(jié)構(gòu)簡式：

 

（4）寫出反應(yīng)②的化學方程式

 

；
（5）E的同分異構(gòu)體中含有“”結(jié)構(gòu)的共有

 

種，請寫出其中兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

；

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：結(jié)合已知信息得，A反應(yīng)生成醇B，B被氧氣氧化生成醛C，醛被新制氫氧化銅氧化生成D，D酸化得到E，則D為羧酸鹽，E為羧酸，D與F生成G，結(jié)構(gòu)G的分子式可知，G屬于酯，B屬于醇，E的相對分子質(zhì)量為88，去掉1個-COOH后剩余烴基式量為88-45=43，則烴基為-C₃H₇，故E為C₃H₇COOH，結(jié)合G、E分子式可知F分子式為C₉H₁₂O，F(xiàn)為芳香族化合物，K與乙醛發(fā)生信息反應(yīng)生成L，L與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到F，則K為，L為，F(xiàn)為，由于G中只有兩個甲基，則E分子中含有2個甲基，故E為（CH₃）₂CHCOOH，則C的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCHO，B的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCH₂OH，A的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C=CH₂，據(jù)此解答．

解答： 解：結(jié)合已知信息得，A反應(yīng)生成醇B，B被氧氣氧化生成醛C，醛被新制氫氧化銅氧化生成D，D酸化得到E，則D為羧酸鹽，E為羧酸，D與F生成G，結(jié)構(gòu)G的分子式可知，G屬于酯，B屬于醇，E的相對分子質(zhì)量為88，去掉1個-COOH后剩余烴基式量為88-45=43，則烴基為-C₃H₇，故E為C₃H₇COOH，結(jié)合G、E分子式可知F分子式為C₉H₁₂O，F(xiàn)為芳香族化合物，K與乙醛發(fā)生信息反應(yīng)生成L，L與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到F，則K為，L為，F(xiàn)為，由于G中只有兩個甲基，則E分子中含有2個甲基，故E為（CH₃）₂CHCOOH，則C的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCHO，B的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCH₂OH，A的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C=CH₂，
（1）A為（CH₃）₂C=CH₂，名稱是：2-甲基-1-丙烯，故答案為：2-甲基-1-丙烯；
（2）反應(yīng)①的化學方程式為，故答案為：；
（3）L為，所含官能團的名稱是：碳碳雙鍵、醛基；K的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：碳碳雙鍵、醛基；；
（4）反應(yīng)②的化學方程式為：，故答案為：；
（5）E[（CH₃）₂CHCOOH]的同分異構(gòu)體中含有“”結(jié)構(gòu)，含有羧基或酯基，符合條件的E的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)有：CH₃CH₂CH₂COOH、HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃，共有5種，
故答案為：5；CH₃CH₂CH₂COOH、HCOOCH₂CH₂CH₃等．

點評：本題考查有機物推斷，需要學生對給予的信息進行利用，是常見題型，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系判斷物質(zhì)含有的官能團，結(jié)合E的相對分子質(zhì)量確定E的結(jié)構(gòu)簡式，再結(jié)合有機物分子式與轉(zhuǎn)化關(guān)系進行推斷，難度中等．