Question

【題目】有機(jī)物G是某種藥物合成的中間體，其合成路線如下：

已知：①CH3-CH=CH2+HBrCH3-CH2-CH2Br

②CH3COOH+HCHOHOCH2CH2COOH

請(qǐng)回答下列問題：

（1）A的名稱為___________________________。

（2）F中官能團(tuán)名稱是______________________________；E轉(zhuǎn)化F的反應(yīng)類型是_________________。

（3）F轉(zhuǎn)化為G的化學(xué)方程式：_________________________________________。

（4）化合物F有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有__________種。

①屬于芳香族化合物且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；

②能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)；

③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

其中核磁共振氫譜圖有6組峰且峰面積之比為1：2：2：2：2：1的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為__________________；

（5）參照上述合成路線設(shè)計(jì)一條由CH3CHBrCH3和C2H5OH制備CH3CH2COOC2H5的合成路線（其他試劑自選）______________

Answer 1

【答案】苯乙烯 羥基、羧基 加成反應(yīng) ：+H2O； 6 CH3CHBrCH3 CH3CH=CH2+H2O CH3CH2CH2OH CH3CH2CHOCH3CH2COOH+C2H5OH CH3CH2COOC2H5

【解析】

類比①反應(yīng)可知，B為，氫氧化鈉水溶液加熱，發(fā)生水解反應(yīng)得到C為，C經(jīng)過氧化得到D為，D被氧化得到E。類比②反應(yīng)，E與HCHO反應(yīng)得到F為，F(xiàn)在氫氧化鈉醇溶液加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到G，據(jù)此分析；

（1）A的名稱為苯乙烯；

（2）F為，F(xiàn)中官能團(tuán)名稱是羥基和羧基；E轉(zhuǎn)化F時(shí)，打開了醛基中的碳氧雙鍵，屬于加成反應(yīng)；

（3）F轉(zhuǎn)化為G的化學(xué)方程式為：+H2O；

（4）化合物F有多種同分異構(gòu)體，①屬于芳香族化合物且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；②能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)；③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。結(jié)合三個(gè)條件推斷出該有機(jī)物中苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)為羥基，含有醛基和酯基，根據(jù)核磁共振氫譜圖有6組峰且峰面積之比為1：2：2：2：2：1，推斷出兩個(gè)取代基處于對(duì)位位置，故答案為；

（5）由CH3CHBrCH3和C2H5OH制備CH3CH2COOC2H5可先讓CH3CHBrCH3發(fā)生消去反應(yīng)得到烯烴，和水加成得到羥基，在經(jīng)過連續(xù)氧化得到羧基，丙酸與乙醇酯化得到CH3CH2COOC2H5，因此，答案為：CH3CHBrCH3 CH3CH=CH2+H2O CH3CH2CH2OH CH3CH2CHOCH3CH2COOH+C2H5OH CH3CH2COOC2H5；