Question

2006年5月，齊齊哈爾第二制藥廠生產(chǎn)的假藥“亮菌甲素注射液”導(dǎo)致多名患者腎功能衰竭�！傲辆�甲素”的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:

它配以輔料丙二醇溶成針劑用于臨床。假藥中使用廉價(jià)的二甘醇作為輔料，二甘醇為工業(yè)溶劑，有很強(qiáng)的毒性。請(qǐng)回答下列問題：

(1)“亮菌甲素”的分子式為________。

(2)丙二醇的分子式是C3H8O2，已知兩個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上的物質(zhì)不存在。寫出其屬于醇類的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

___________________________________________________。

(3)下列有關(guān)“亮菌甲素”的敘述正確的是________(填字母)。

A．“亮菌甲素”能與H2發(fā)生加成反應(yīng)

B．不能使酸性KMnO4溶液褪色

C．“亮菌甲素”分子中含氧官能團(tuán)只有2種

D．1 mol“亮菌甲素”最多與3 mol NaOH反應(yīng)

(4)核磁共振氫譜分析，發(fā)現(xiàn)二甘醇分子中有3個(gè)吸收峰，其峰面積之比為2∶2∶1。又知二甘醇中C、O元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，且H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.4%,1 mol二甘醇與足量金屬鈉反應(yīng)生成1 mol H2。寫出二甘醇與乙酸(按物質(zhì)的量之比1∶1)反應(yīng)的化學(xué)方程式       。

Answer 1

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

【答案解析】(1)C12H10O5 (2分)   (2) CH3CH(OH)CH2OH  CH2(OH)CH2 CH2(OH) (３分，寫一個(gè)且對(duì)給１分，全寫對(duì)給３分)

(3)AD (4)HOCH2CH2OCH2CH2OH + CH3COOH  HOCH2CH2OCH2CH2OOCCH3 + H2O

解析：(1)根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)可知，分子中含有12個(gè)C，10個(gè)H以及5個(gè)O原子，得到“亮菌甲素”的分子式為：C12H10O5   (2)丙二醇的分子式是C3H8O2，已知兩個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上的物質(zhì)不存在。所以其屬于醇類的同分異構(gòu)體只有兩種： CH3CH(OH)CH2OH 和 CH2(OH)CH2 CH2(OH) ；(3)A．“亮菌甲素”含雙鍵能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，故A正確；B．含有酚羥基和醇羥基，二者都能使酸性KMnO4退色,故B錯(cuò)誤；C．分子中含氧官能團(tuán)有羥基、羰基、酯基，故C錯(cuò)誤；D、1 mol酚羥基與1mol NaOH反應(yīng)，1 mol酯基與2mol NaOH反應(yīng)，所以1 mol“亮菌甲素”最多與3 mol NaOH反應(yīng)，故D正確；(4)二甘醇中C、O元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，且H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.4%，則C、O元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)都為 45.3%，則分子中N(C):N(H):N(O)==4:3:10,分子式應(yīng)為C4H10O3，二甘醇分子中有3個(gè)吸收峰，其峰面積之比為2:2:1，說明分子中有3種不同的H，且個(gè)數(shù)比為2:2;1，1mol二甘醇與足量的金屬鈉反應(yīng)生成1molH2，說明含有2個(gè)-OH，則二甘醇結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2OCH2CH2OH,二甘醇與乙酸(按物質(zhì)的量之比1∶1)反應(yīng)的化學(xué)方程式:HOCH2CH2OCH2CH2OH + CH3COOH HOCH2CH2OCH2CH2OOCCH3 + H2O

【思路點(diǎn)撥】本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)是關(guān)鍵，本題的難點(diǎn)是二甘醇結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定。