Question

相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，研究部門以它為初始原料設(shè)計出如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系（部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去）．其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO．

已知：
Ⅰ、

Ⅱ、
請根據(jù)所學(xué)知識與本題所給信息回答下列問題：
（1）H的結(jié)構(gòu)簡式是：

 

；X→A的反應(yīng)條件

 

．
（2）反應(yīng)②的類型是

 

；反應(yīng)②和③先后順序不能顛倒的原因是

 

；
（3）寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式：

 

；
 （4）有多種同分異構(gòu)體，寫出2種含有1個醛基和2個羥基且苯環(huán)上只有2種一氯取代物的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式：

 

；
 （5）寫出由A轉(zhuǎn)化為的路線

 

．（用A→…→在箭號上寫明反應(yīng)試劑及反應(yīng)條件．）

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X，則分子中最大碳原子數(shù)目為

92

12

=7…8，由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈，結(jié)構(gòu)簡式為，X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應(yīng)生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為．在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合反應(yīng)③的產(chǎn)物可知F為，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應(yīng)信息Ⅰ、反應(yīng)信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，為通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應(yīng)是錯的高聚物，H為．
（5）在催化劑條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成，據(jù)此解答．

解答： 解：相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X，則分子中最大碳原子數(shù)目為

92

12

=7…8，由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈，結(jié)構(gòu)簡式為，X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應(yīng)生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為．在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合反應(yīng)③的產(chǎn)物可知F為，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應(yīng)信息Ⅰ、反應(yīng)信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，為通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應(yīng)是錯的高聚物，H為，
（1）由上述分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡式是，X→A是甲苯中甲基上氫原子為氯原子取代，的反應(yīng)條件為：光照，
故答案為：；光照；
（2）反應(yīng)②是在酸性高錳酸鉀條件下反應(yīng)氧化反應(yīng)生成，
反應(yīng)③是在Fe/HCl條件下發(fā)生還原反應(yīng)生成，根據(jù)題給信息-NH₂也能被氧化，所以必須先氧化再還原，所以反應(yīng)②③不能互換，
故答案為：氧化反應(yīng)；反應(yīng)②是氧化甲基到羧基，反應(yīng)③是還原硝基到-NH₂，-NH₂也能被氧化，所以必須先氧化再還原；
（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式：+HO-NO₂

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：+HO-NO₂

濃硫酸

△

+H₂O；
（4）有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個醛基和2個羥基且苯環(huán)上只有2種一氯取代物的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式：，故答案為：；
（5）在催化劑條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成，合成路線流程圖為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，需要學(xué)生對給予的信息進行利用，推斷X為甲苯是關(guān)鍵，再根據(jù)反應(yīng)條件及反應(yīng)信息利用正、逆推法相結(jié)合進行判斷，是對有機物知識的綜合考查，能較好的考查學(xué)生的閱讀、分析與思維能力，是有機熱點題型．