Question

【題目】金剛烷(Ⅰ)、乙二醛、丙二醛均是化工原料，某小組設(shè)計的合成路線如下：

已知：

①2R-Br+2NaR-R+2NaBr

②B的核磁共振氫譜只有1個吸收峰

③

④

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為_____________； D的結(jié)構(gòu)簡式為__________________；I的分子式為__________________。

(2)B→C的化學(xué)方程式_________________；E→F的化學(xué)方程式為_______________。該反應(yīng)類型為________________。

(3)G的芳香族同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的取代基數(shù)目小于3且能使溴的四氯化碳溶液褪色的共有_______種(不含立體異構(gòu))；其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積比為6：2：2：1：1的是_________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。

(4)寫出用環(huán)戊二烯和乙烯為原料制備化合物的合成路線____________(其他試劑任選)。

Answer 1

【答案】 1，5-二溴戊烷 C10H16 消去反應(yīng) 20

【解析】分析：A的分子式為C5H10Br2，A為飽和二溴代烴，A與Na發(fā)生題給已知①的反應(yīng)生成B，B與Cl2光照發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C的分子式為C5H9Cl，C中碳原子數(shù)與A中碳原子數(shù)相等，則B的分子式為C5H10，B屬于環(huán)烷烴，B的核磁共振氫譜只有1個吸收峰，B的結(jié)構(gòu)簡式為，C的結(jié)構(gòu)簡式為，A的結(jié)構(gòu)簡式為BrCH2CH2CH2CH2CH2Br；C與NaOH/乙醇共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為；D與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為，E與NaOH/乙醇共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為。F發(fā)生題給已知③的反應(yīng)生成G，發(fā)生題給已知④的反應(yīng)生成OHCCHO和OHCCH2CHO。

詳解：A的分子式為C5H10Br2，A為飽和二溴代烴，A與Na發(fā)生題給已知①的反應(yīng)生成B，B與Cl2光照發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C的分子式為C5H9Cl，C中碳原子數(shù)與A中碳原子數(shù)相等，則B的分子式為C5H10，B屬于環(huán)烷烴，B的核磁共振氫譜只有1個吸收峰，B的結(jié)構(gòu)簡式為，C的結(jié)構(gòu)簡式為，A的結(jié)構(gòu)簡式為BrCH2CH2CH2CH2CH2Br；C與NaOH/乙醇共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為；D與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為，E與NaOH/乙醇共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為。

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為BrCH2CH2CH2CH2CH2Br，根據(jù)系統(tǒng)命名原則，A的化學(xué)名稱為1,5—二溴戊烷。D的結(jié)構(gòu)簡式為。I的結(jié)構(gòu)簡式為，I的分子式為C10H16。

（2）B→C的化學(xué)方程式為+Cl2+HCl。E→F的化學(xué)方程式為+2NaOH+2NaBr+2H2O，該反應(yīng)的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。

（3）G的結(jié)構(gòu)簡式為，G的分子式為C10H12，G的不飽和度為5；G的芳香族同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上取代基數(shù)目小于3且能使溴的四氯化碳褪色的有以下情況：①苯環(huán)上只有1個取代基，取代基的結(jié)構(gòu)簡式有：-CH=CHCH2CH3、-CH2CH=CHCH3、-CH2CH2CH=CH2、、、、、，共8種；②苯環(huán)上有2個取代基，2個取代基的結(jié)構(gòu)簡式為：-CH=CHCH3和-CH3、-CH2CH=CH2和-CH3、和-CH3、-CH=CH2和-CH2CH3，苯環(huán)上的2個取代基有鄰、間、對三種位置，共43=12種；符合題意的同分異構(gòu)體共8+12=20種。其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積比為6:2:2:1:1的是。

（4）環(huán)戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為，對比和、CH2=CH2的結(jié)構(gòu)簡式，利用題給已知③構(gòu)建碳干骨架，利用題給已知④得到-CHO。與CH2=CH2發(fā)生題給已知③反應(yīng)生成，與發(fā)生題給已知③反應(yīng)生成，發(fā)生題給已知④的反應(yīng)生成，合成路線為： 。