Question

有機(jī)物A（C₈H₈O₂）為一種無(wú)色液體．從A出發(fā)可發(fā)生如下一系列反應(yīng)

請(qǐng)回答：
（1）A和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A

 

，F(xiàn)

 

．
（2）反應(yīng)②的離子反應(yīng)方程式：

 

．反應(yīng)④的化學(xué)反應(yīng)方程式：

 

．（請(qǐng)注明示蹤¹⁸O原子）
（3）A的同分異構(gòu)體甚多，其中屬于羧酸類(lèi)的化合物，且含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有

 

種．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：B能和二氧化碳、水反應(yīng)生成D，D能和溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成白色沉淀，說(shuō)明D中含有酚羥基，所以A中含有苯環(huán)，A的不飽和度=

8×2+2-8

2

=5，則A中還含有一個(gè)不飽和鍵，A能和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成B和C，則A中含有酯基，結(jié)合A的分子式可知，應(yīng)是羧酸與酚形成的酯基，C酸化后生成E，E是羧酸，E和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G的分子式為C₄H₈O₂，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOH，C為CH₃COONa，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOCH₂CH₃，結(jié)合A 的分子式可知，B為，D為，F(xiàn)為三溴苯酚，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A為，據(jù)此解答．

解答： 解：B能和二氧化碳、水反應(yīng)生成D，D能和溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成白色沉淀，說(shuō)明D中含有酚羥基，所以A中含有苯環(huán)，A的不飽和度=

8×2+2-8

2

=5，則A中還含有一個(gè)不飽和鍵，A能和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成B和C，則A中含有酯基，結(jié)合A的分子式可知，應(yīng)是羧酸與酚形成的酯基，C酸化后生成E，E是羧酸，E和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G的分子式為C₄H₈O₂，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOH，C為CH₃COONa，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOCH₂CH₃，結(jié)合A 的分子式可知，B為，D為，F(xiàn)為三溴苯酚，A為，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；；
（2）反應(yīng)②的離子反應(yīng)方程式為：，
反應(yīng)④的化學(xué)反應(yīng)方程式：CH₃COOH+H¹⁸OCH₂CH₃

濃硫酸

△

CH₃CO¹⁸OCH₂CH₃+H₂O，
故答案為：；CH₃COOH+H¹⁸OCH₂CH₃

濃硫酸

△

CH₃CO¹⁸OCH₂CH₃+H₂O；
（3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，有機(jī)物 A 的同分異構(gòu)體甚多，其中屬于羧酸類(lèi)的化合物，且含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，符合條件同分異構(gòu)體有：苯乙酸、鄰甲基苯甲酸、間甲基苯甲酸、對(duì)甲基苯甲酸，所以一共有4種，故答案為：4．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，注意根據(jù)發(fā)生的反應(yīng)判斷含有的官能團(tuán)，結(jié)合有機(jī)物分子式推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．