Question

有機物A（肉桂酸甲酯）是常用于調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精，它的分子式為C₁₀H₁₀O₂，且分子中只含有1個苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個取代基．它的核磁共振氫譜圖上有6個峰，峰面積之比為1：2：2：1：1：3．它的紅外光譜如圖：

用A為原料合成高分子化合物H的路線如下：
A

(i)LiAlH4/乙醚

(ii)H2O

B

Cu/O2

△

C

(i)銀氨溶液/△

(ii)H+

D

H2/Ni

△

E

Br2/PBr3

△

F

(i)NaOH/H2O

(ii)H+

G

一定條件

H（高分子）
已知：RCOOCH₃RCH₂OH

(i)LiAlH4/乙

(ii)H2O

RCH₂OH 
RCH₂COOH 

Br2/PBr3

△

  RCHBrCOOH
回答下列問題
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（2）B含有的官能團名稱是

 

（3）請寫出G生成H的化學(xué)方程式

 

（4）請寫出同時滿足下列條件下C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

①分子中不含羰基和羥基；②是苯的對位二元取代物；③除苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：有機物A的分子式為C₁₀H₁₀O₂，其不飽和度為：

2×10+2-10

2

=6，由于A分子中只含有1個苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個取代基，由紅外光譜可知還含有1個碳碳雙鍵，它的核磁共振氫譜圖上有6個峰，峰面積之比為1：2：2：1：1：3，結(jié)合它的紅外光譜圖，可知A的結(jié)構(gòu)簡式為：；A發(fā)生信息中反應(yīng)生成B為，B發(fā)生催化氧化生成C為，C與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E為，E在Br₂/PBr₃作用下得到F為，F(xiàn)發(fā)生水解反應(yīng)并酸化得到G為，G發(fā)生縮聚反應(yīng)得到H為，據(jù)此進行解答．

解答： 解：有機物A的分子式為C₁₀H₁₀O₂，其不飽和度為：

2×10+2-10

2

=6，由于A分子中只含有1個苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個取代基，由紅外光譜可知還含有1個碳碳雙鍵，它的核磁共振氫譜圖上有6個峰，峰面積之比為1：2：2：1：1：3，結(jié)合它的紅外光譜圖，可知A的結(jié)構(gòu)簡式為：；A發(fā)生信息中反應(yīng)生成B為，B發(fā)生催化氧化生成C為，C與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E為，E在Br₂/PBr₃作用下得到F為，F(xiàn)發(fā)生水解反應(yīng)并酸化得到G為，G發(fā)生縮聚反應(yīng)得到H為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：；   
（2）B為，含有的官能團名稱是碳碳雙鍵、羥基，故答案為：碳碳雙鍵、羥基；
（3）G生成H的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）C為，滿足下列條件①分子中不含羰基和羥基；②是苯的對位二元取代物；③除苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，符合條件的C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：、，
故答案為：、．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，解答關(guān)鍵是綜合分析確定A的結(jié)構(gòu)簡式，再結(jié)合信息及反應(yīng)條件進行推斷，能較好的考查考生分析推理能力，為高考的熱點題型．