Question

某有機化合物A經(jīng)李比希法測得 其中含碳為72.0%、含氫為6.67%，其余為氧．現(xiàn)用下列方法測定該有機化合物的相對分子質量和分子結構．
方法一：用質譜法分析得知A的相對分子質量為150．
方法二：核磁共振儀測出A的核磁共振氫譜有5個峰，其面積之比為1：2：2：2：3，如圖A所示．
方法三：利用紅外光譜儀測得A分子的紅外光譜如圖B所示．
請?zhí)羁眨?br />（1）A的分子式為

 

．
（2）A的分子中含一個甲基的依據(jù)是

 

．
a．A的相對分子質量  
b．A的分子式
c．A的核磁共振氫譜圖  
d．A分子的紅外光譜圖
（3）A可能的結構簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機物實驗式和分子式的確定,有機物結構式的確定

專題：

分析：（1）根據(jù)各元素的含量，結合相對分子質量確定有機物A中C、H、O原子個數(shù)，進而確定有機物A的分子式．
（2）A的核磁共振氫譜有5個峰，說明分子中有5種H原子，其面積之比為對應的各種H原子個數(shù)之比，根據(jù)分子式可知分子中H原子總數(shù)，進而確定甲基數(shù)目．
（3）根據(jù)A分子的紅外光譜，核磁共振氫譜確定確定A的結構簡式．

解答： 解：（1）有機物A中C原子個數(shù)N（C）=

72%×150

12

=9
有機物A中H原子個數(shù)N（H）=

6.67%×150

1

=10，
有機物A中O原子個數(shù)N（O）=

(1-72%-6.67%)×150

16

=2，
所以有機物A的分子式為C₉H₁₀O₂
故答案為：C₉H₁₀O₂
（2）A的核磁共振氫譜有5個峰，說明分子中有5種H原子，其面積之比為對應的各種H原子個數(shù)之比，由分子式可知分子中H原子總數(shù)，進而確定甲基數(shù)目．所以需要知道A的分子式及A的核磁共振氫譜圖．
故答案為：bc
（3）由A分子的紅外光譜知，含有C₆H₅C-基團，由苯環(huán)上只有一個取代基可知，苯環(huán)上的氫有三種，H原子個數(shù)分別為1個、2個、2個．由A的核磁共振氫譜可知，除苯環(huán)外，還有兩種氫，且兩種氫的個數(shù)分別為2個、3個．由A分子的紅外光譜可知，A分子結構有碳碳單鍵及其它基團，所以符合條件的有機物A結構簡式為C₆H₅COOCH₂CH₃．
故答案為：C₆H₅COOCH₂CH₃

點評：本題考查有機物分子式的確定，題目難度較大，本題易錯點為（3），根據(jù)譜圖寫出符合條件的結構簡式．