Question

13．已知：（1）$\stackrel{H_{2}O}{→}$2RCOOH（其中R是烴基）
（2）R-COOH$\stackrel{LiAlH_{4}}{→}$R-CH₂OH（其中R是烴基）

某些有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：其中：A是一種五元環(huán)狀化合物，其分子核磁共振氫譜圖中有兩個吸收峰，峰面積之比為3：1；B是一種二元羧酸，E是合成橡膠的主要原料，G的一氯取代產(chǎn)物共有四種同分異構(gòu)體．
回答下列問題：
（1）G的化學(xué)名稱是2-甲基丁烷；A和E分子的結(jié)構(gòu)簡式分別是，CH₂=C（CH₃）CH=CH₂．
（2）寫出反應(yīng)類型：②還原反應(yīng)，④消去反應(yīng)．
（3）B分子中官能團的名稱是碳碳雙鍵、水解，C的同系物中相對分子質(zhì)量最小的有機物的分子式是H₂C₂O₄．
（4）寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式2CH₃COOH+HOCH₂CH（CH₃）CH₂CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH（CH₃）CH₂CH₂OOCCH₃+2H₂O．

Answer 1

分析 A是一種五元環(huán)狀化合物，其核磁共振氫譜只有一個峰，說明A中只含一種類型的H原子，A水解生成B是一種二元羧酸，結(jié)合信息（1）、A的分子式知，A中還含有碳碳雙鍵，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故B為HOOCC（CH₃）=CHCOOH，C為HOOCCH（CH₃）CH₂COOH，C發(fā)生信息中的反應(yīng)得到D為HOCH₂CH（CH₃）CH₂CH₂OH，由E的分子式可知，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E，故E為CH₂=C（CH₃）CH=CH₂，E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G為CH₃CH（CH₃）CH₂CH₃．D與C₂H₄O₂反應(yīng)生成F，結(jié)合F的分子式可知，應(yīng)是1分子D與2分子CH₃COOH發(fā)生酯化反應(yīng)，則F的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOCH₂CH（CH₃）CH₂CH₂OOCCH₃．

解答 解：A是一種五元環(huán)狀化合物，其核磁共振氫譜只有一個峰，說明A中只含一種類型的H原子，A水解生成B是一種二元羧酸，結(jié)合信息（1）、A的分子式知，A中還含有碳碳雙鍵，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故B為HOOCC（CH₃）=CHCOOH，C為HOOCCH（CH₃）CH₂COOH，C發(fā)生信息中的反應(yīng)得到D為HOCH₂CH（CH₃）CH₂CH₂OH，由E的分子式可知，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E，故E為CH₂=C（CH₃）CH=CH₂，E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G為CH₃CH（CH₃）CH₂CH₃．D與C₂H₄O₂反應(yīng)生成F，結(jié)合F的分子式可知，應(yīng)是1分子D與2分子CH₃COOH發(fā)生酯化反應(yīng)，則F的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOCH₂CH（CH₃）CH₂CH₂OOCCH₃．
（1）G為CH₃CH（CH₃）CH₂CH₃，化學(xué)名稱是2-甲基丁烷；A和E分子的結(jié)構(gòu)簡式分別是、CH₂=C（CH₃）CH=CH₂，
故答案為：2-甲基丁烷；；CH₂=C（CH₃）CH=CH₂；
（2）反應(yīng)②屬于還原反應(yīng)，反應(yīng)④屬于消去反應(yīng)，
故答案為：還原反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）B為HOOCC（CH₃）=CHCOOH，含有的官能團的名稱是：碳碳雙鍵、羧基，C為HOOCCH（CH₃）CH₂COOH，C的同系物中相對分子質(zhì)量最小的有機物為HOO-COOH，分子式是H₂C₂O₄，
故答案為：碳碳雙鍵、羧基；H₂C₂O₄；
（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：2CH₃COOH+HOCH₂CH（CH₃）CH₂CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH（CH₃）CH₂CH₂OOCCH₃+2H₂O，
故答案為：2CH₃COOH+HOCH₂CH（CH₃）CH₂CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH（CH₃）CH₂CH₂OOCCH₃+2H₂O．

點評 本題考查有機物推斷，綜合分析確定A的結(jié)構(gòu)，再結(jié)合反應(yīng)條件推斷，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學(xué)生信息獲取與遷移應(yīng)用能力，是對有機化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，題目難度中等．