Question

分子式為C₁₂H₁₄O₂的有機物F廣泛用于香精的調(diào)香劑．已知：
①R-CH₂X+NaOH

H2O

△

 R-CH₂OH+NaX   （X代表鹵素原子）
②
為了合成該物，某實驗室的科技人員設(shè)計了下列合成路線：
試回答下列問題：
（1）用系統(tǒng)命名法對A物質(zhì)進行命名

 

；C物質(zhì)的官能團名稱

 

；E物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式

 

；F物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A和溴水發(fā)生的是加成反應(yīng)，根據(jù)加成產(chǎn)物可判斷A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，反應(yīng)②是水解反應(yīng)，生成物B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH．B氧化得到C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH．根據(jù)C和D的分子式的可判斷，反應(yīng)④是消去反應(yīng)，即D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH=C（CH₃）COOH，反應(yīng)⑤屬于鹵代烴的水解反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡式為，E和D通過酯化反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答： 解：A和溴水發(fā)生的是加成反應(yīng)，根據(jù)加成產(chǎn)物可判斷A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，反應(yīng)②是水解反應(yīng)，生成物B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH．B氧化得到C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH．根據(jù)C和D的分子式的可判斷，反應(yīng)④是消去反應(yīng)，即D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH=C（CH₃）COOH，反應(yīng)⑤屬于鹵代烴的水解反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡式為，E和D通過酯化反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，系統(tǒng)命名法對A物質(zhì)進行命名為2-甲基-1-丁烯；C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH，含有官能團是羧基和醇羥基，E的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為；
故答案為：2-甲基-1-丁烯； 羥基、羧基；； ；
（2）反應(yīng)②為溴代聽的水解，方程式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，本題注意從A的結(jié)構(gòu)入手采取正推的方法進行推斷，把握官能團的性質(zhì)以及官能團的轉(zhuǎn)化為解答該題的關(guān)鍵，易錯點為同分異構(gòu)體的判斷，注意結(jié)合題給信息．