Question

5．莫沙朵林是一種鎮(zhèn)痛藥，它的合成路線如下：

（1）B中手性碳原子數(shù)為3；化合物D中含氧官能團的名稱為酯基、羥基．
（2）C與新制氫氧化銅反應的化學方程式為．
（3）寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式：．
I．核磁共振氫譜有4個峰；
Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應和水解反應；
Ⅲ．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應．
（4）已知E+X→F為加成反應，化合物X的結構簡式為O=C=N-CH₃．
（5）已知：$\stackrel{P_{2}O_{5}}{→}$．化合物   是合成抗病毒藥阿昔洛韋的中間體，請設計合理方案以和為原料合成該化合物（用合成路線流程圖表示，并注明反應條件）．合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$

Answer 1

分析 （1）連接4個不同原子或原子團的碳原子為手性碳原子；由D的結構簡式可知，D中含有的含氧官能團為酯基、羥基；
（2）C中醛基與新制氫氧化銅發(fā)生氧化反應；
（3）E的不飽和度為5，E的一種同分異構體滿足：能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應和水解反應，含有甲酸形成的酯基（-OOCH），存在四種不同化學環(huán)境的氫原子，-OH與-OOCH處于對位，另外還有2個-CH₃，2個甲基關于-OH、-OOCH連線軸對稱；
（4）已知E+X→F為加成反應，對比E與F的結構可知X為O=C=N-CH₃；
（5）發(fā)生催化氧化生成，然后發(fā)生消去反應生成，然后發(fā)生取代反應生成，最后與作用生成．

解答 解：（1）連接4個不同原子或原子團的碳原子為手性碳原子，B中有3個手性碳原子，由D的結構簡式可知，D中含有的含氧官能團為酯基、羥基，
故答案為：3；酯基、羥基；
（2）C中醛基與新制氫氧化銅發(fā)生氧化反應，反應方程式為：，
故答案為：；
（3）E的不飽和度為5，E的一種同分異構體滿足：能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應和水解反應，含有甲酸形成的酯基（-OOCH），存在四種不同化學環(huán)境的氫原子，-OH與-OOCH處于對位，另外還有2個-CH₃，2個甲基關于-OH、-OOCH連線軸對稱，符合條件的同分異構體結構簡式為：，
故答案為：；
（4）已知E+X→F為加成反應，對比E與F的結構可知X為O=C=N-CH₃，
故答案為：O=C=N-CH₃；
（5）發(fā)生催化氧化生成，然后發(fā)生消去反應生成，然后發(fā)生取代反應生成，最后與作用生成，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物合成、限制條件同分異構體書寫、官能團的結構與性質(zhì)等，題目綜合性強，側重考查學生對知識的遷移運用、分析推理能力，題目難度中等．