Question

(15分)葛根大豆苷元(F)用于治療高血壓引起的頭疼、突發(fā)性耳聾等癥，其合成路線如下：

（1）化合物C中的含氧官能團有 、 (填官能團名稱)

（2）已知：C→D為取代反應(yīng)，其另一產(chǎn)物為H2O，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式：

（3）反應(yīng)E→F的反應(yīng)類型是

（4）寫出同時滿足下列條件的B的兩種同分異構(gòu)體的的結(jié)構(gòu)簡式： 。

Ⅰ.屬于芳香族化合物，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫；

Ⅱ.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

Ⅲ.不能發(fā)生水解反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

（5）根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以和(CH3CO)2O為原料制備藥物中間體的合成路線流程圖(無機試劑任

用)。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

（15分）（1）醚鍵、羧基（2分）；（2）（2分）；（3）取代反應(yīng)（2分）

（4）、（4分）

（5）

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式可知在物質(zhì)分子中的含氧官能團有醚鍵、羧基；（2）已知：C→D為取代反應(yīng)，其另一產(chǎn)物為H2O，根據(jù)反應(yīng)前后元素的原子個數(shù)不變，可知X的結(jié)構(gòu)簡式是；（3）根據(jù)反應(yīng)物及E、F的結(jié)構(gòu)簡式可知反應(yīng)E→F的反應(yīng)類型是確定反應(yīng)；（4）同時滿足條件：Ⅰ.屬于芳香族化合物，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫；Ⅱ.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；說明含有酚羥基；Ⅲ.不能發(fā)生水解反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基的B的兩種同分異構(gòu)體的的結(jié)構(gòu)簡式：、；（5） 以和(CH3CO)2O為原料制備藥物中間體的合成路線是

考點：考查有機物官能團的名稱、結(jié)構(gòu)、反應(yīng)類型、制取及物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系流程的知識。