Question

化合物H是一種香料，存在于金橘中，可用如下路線合成：

已知：（B₂H₆為乙硼烷）
回答下列問(wèn)題：
（1）0.1mol烴A在氧氣中充分燃燒可以產(chǎn)生8.96L CO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）和9.0g H₂O．A的分子式是

 

．
（2）反應(yīng)①和④的反應(yīng)類型是

 

、

 

．
（3）B和C均為一氯代烴，B的核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

，D的系統(tǒng)命名的名稱為

 

．
（4）在催化劑存在下1mol F與2mol H₂反應(yīng)，生成I（）．F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
（5）反應(yīng)③（�。┑幕瘜W(xué)方程式為

 

．反應(yīng)④的化學(xué)方程式為

 

．
（6）寫出所有與G具有相同官能團(tuán)的G的芳香類同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：8.96LCO₂為

8.96L

22.4L/mol

=0.4mol，9gH₂O為

9g

18g/mol

=0.5mol，所以烴A中含碳原子為

0.4mol

0.1mol

=4，H原子數(shù)為

0.5mol×2

0.1mol

=10，則A的分子式為C₄H₁₀，C₄H₁₀存在正丁烷和異丁烷兩種，但從框圖上看，A與Cl₂光照發(fā)生一氯取代時(shí)有兩種產(chǎn)物，且在NaOH醇溶液作用下發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物只有一種物質(zhì)D，則A只能是異丁烷，B的核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，則B為（CH₃）₃CCl，C為（CH₃）₂CHCH₂Cl，故D為CH₂=C（CH₃）₂，D發(fā)生信息中的反應(yīng)生成E為．F可以與Cu（OH）₂反應(yīng)，含有醛基，1mol F與2mol H₂反應(yīng)生成I（，則應(yīng)含有碳碳雙鍵，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，F(xiàn)中醛基氧化為羧基生成G為，G與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為，據(jù)此解答．

解答： 解：8.96LCO₂為

8.96L

22.4L/mol

=0.4mol，9gH₂O為

9g

18g/mol

=0.5mol，所以烴A中含碳原子為

0.4mol

0.1mol

=4，H原子數(shù)為

0.5mol×2

0.1mol

=10，則A的分子式為C₄H₁₀，C₄H₁₀存在正丁烷和異丁烷兩種，但從框圖上看，A與Cl₂光照發(fā)生一氯取代時(shí)有兩種產(chǎn)物，且在NaOH醇溶液作用下發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物只有一種物質(zhì)D，則A只能是異丁烷，B的核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，則B為（CH₃）₃CCl，C為（CH₃）₂CHCH₂Cl，故D為CH₂=C（CH₃）₂，D發(fā)生信息中的反應(yīng)生成E為．F可以與Cu（OH）₂反應(yīng)，含有醛基，1mol F與2mol H₂反應(yīng)生成I（，則應(yīng)含有碳碳雙鍵，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，F(xiàn)中醛基氧化為羧基生成G為，G與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為，
（1）由上述分析可知，A的分子式是C₄H₁₀，故答案為：C₄H₁₀；
（2）反應(yīng)①是鹵代烴在醇溶液中的消去反應(yīng)，反應(yīng)④是羧酸與醇發(fā)生的酯化反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；酯化反應(yīng)；
（3）由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₃CCl，D為CH₂=C（CH₃）₂，D的系統(tǒng)命名的名稱為2-甲基-1-丙烯，故答案為：（CH₃）₃CCl；2-甲基-1-丙烯；
（4）F可以與Cu（OH）₂反應(yīng)，含有醛基，1mol F與2mol H₂反應(yīng)生成I（，則應(yīng)含有碳碳雙鍵，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，故答案為：；
（5）反應(yīng)③（ⅰ）的化學(xué)方程式為：，
反應(yīng)④的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；；
（6）所有與G（）具有相同官能團(tuán)的G的芳香類同分異構(gòu)體，含有碳碳雙鍵、-COOH，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、、、，
故答案為：、、、．

點(diǎn)評(píng)：本題有機(jī)物的推斷與合成，涉及分子式的判斷、反應(yīng)類型、化學(xué)方程式的書寫以及限制條件同分異構(gòu)體的受限等，注意根據(jù)A的一氯代物有B、C兩種且B、C的消去產(chǎn)物只有D進(jìn)行推斷，注意對(duì)題目給予反應(yīng)信息的理解，較好地考查學(xué)生自學(xué)能力、分析推理能力，難度中等．