Question

乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香氣味，常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)．下圖是乙酸苯甲酯的一種合成路線（部分反應(yīng)物、產(chǎn)物和反應(yīng)條件已略去）．

回答下列問(wèn)題：
（1）A的名稱(chēng)是，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（2）反應(yīng)⑥的條件是

 

．
（3）以上合成乙酸苯甲酯的過(guò)程中屬于取代反應(yīng)的有

 

（填數(shù)字序號(hào)，下同），原子利用率為100%的有

 

．
（4）物質(zhì)D與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．
（5）反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為

 

．
（6）乙酸苯甲酯有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的芳香族化合物有

 

種．
①1mol有機(jī)物與氫氧化鈉溶液在一定條件下反應(yīng)，可消耗2mol氫氧化鈉
②苯環(huán)上的一鹵代物有兩種
③不與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)逆合成法可知，合成乙酸苯甲酯（）需要乙酸和苯甲醇，則G為苯甲醇，則E為乙酸；觀察流程圖中C→D→E為連續(xù)轉(zhuǎn)化過(guò)程，可知E為乙酸、D為乙醛、C為乙醇、A為乙烯、B為CH₃CH₂Cl；F為，F(xiàn)水解生成G-苯甲醇（），根據(jù)分析可知：A為CH₂=CH₂、B為CH₃CH₂Cl、C為CH₃CH₂OH、D為CH₃CHO、E為CH₃COOH、F為、G為，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答： 解：根據(jù)逆合成法可知，合成乙酸苯甲酯（）需要乙酸和苯甲醇，則G為苯甲醇，則E為乙酸；觀察流程圖中C→D→E為連續(xù)轉(zhuǎn)化過(guò)程，可知E為乙酸、D為乙醛、C為乙醇、A為乙烯、B為CH₃CH₂Cl；F為，F(xiàn)水解生成G-苯甲醇（），根據(jù)分析可知：A為CH₂=CH₂、B為CH₃CH₂Cl、C為CH₃CH₂OH、D為CH₃CHO、E為CH₃COOH、F為、G為，
（1）根據(jù)分析可知，A的名稱(chēng)為乙烯；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：乙烯；；
（2）反應(yīng)⑥為轉(zhuǎn)化成苯甲醇，該反應(yīng)為鹵代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)條件為氫氧化鈉的水溶液、加熱，
故答案為：氫氧化鈉的水溶液、加熱；
（3）反應(yīng)①為乙烯與氯化氫的加成反應(yīng)；
反應(yīng)②為氯乙烷水解生成乙醇，也屬于取代反應(yīng)；反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：2C₂H₅OH+O₂ 

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O反應(yīng)類(lèi)型為氧化反應(yīng)；
反應(yīng)④為乙醛催化氧化生成成乙酸，屬于氧化反應(yīng)；
反應(yīng)⑤甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成；
反應(yīng)⑥發(fā)生水解反應(yīng)生成苯甲醇，該反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)；
反應(yīng)⑦為乙酸與苯甲醇的酯化反應(yīng)；
根據(jù)分析可知，屬于取代反應(yīng)的為：②⑤⑥⑦；以上反應(yīng)中，原子利用率為100%的只有反應(yīng)①：乙烯與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)物原子完全轉(zhuǎn)化成生成物CH₃CH₂Cl中，
故答案為：②⑤⑥⑦；①；
（4）D為CH₃CHO，乙醛能夠與新制的氫氧化銅發(fā)生氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH 

△

CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH 

△

CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（5）反應(yīng)⑦為苯甲醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸苯甲酯，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（6）乙酸苯甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)限制條件①③可知，有機(jī)物中含有酚酯基，不含酚羥基；根據(jù)②可知有機(jī)物結(jié)構(gòu)具有一定的對(duì)稱(chēng)性，苯環(huán)上含有兩種等效H原子，滿(mǎn)足條件的同分異構(gòu)體有：、、、，總共有4種，
故答案為：4．

點(diǎn)評(píng)：本題為有機(jī)推斷，題目難度較大，試題側(cè)重考查了學(xué)生的分析、理解能力及邏輯推理能力，注意掌握常見(jiàn)有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，明確逆合成法在有機(jī)推斷中的應(yīng)用方法，（6）為難點(diǎn)，注意掌握同分異構(gòu)體的概念及書(shū)寫(xiě)原則．