Question

10．貝諾酯又名樸炎痛，主要用于類風濕性關節(jié)炎、風濕痛、感冒發(fā)燒等的治療．貝諾酯可由阿司匹林（Ⅰ）和撲熱息痛（Ⅱ對乙酰氨基酚）合成．

其中，阿司匹林（Ⅰ）可由化合物Ⅲ經由以下步驟合成：

（1）化合物V中的含氧官能團名稱是醚鍵、羧基．
（2）化合物VI的結構簡式為，反應④的反應類型為取代反應．
（3）反應②和反應④的作用是防止氧化側鏈甲基時酚羥基被氧化．
（4）化合物I發(fā)生完全水解的化學方程式為．
（5）寫出化合物II的具有以下特征的一種同分異構體的結構簡式．
①苯環(huán)上僅有兩個處于對位的官能團，②能與NaHCO₃溶液反應放出無色氣體
（6）化合物在催化作用下也能與撲熱息痛（Ⅱ）發(fā)生類似①的反應，產物的結構簡式為：．

Answer 1

分析 根據(jù)題中的各物質相互轉化關系，比較Ⅲ和Ⅴ的結構簡式及步驟②③的條件可知，Ⅲ發(fā)生取代反應得Ⅳ，Ⅳ發(fā)生氧化反應得Ⅴ，所以Ⅳ為，比較Ⅴ和Ⅰ的結構可知，Ⅴ發(fā)生取代反應得Ⅵ，Ⅵ發(fā)生取代反應得Ⅰ，所以Ⅵ為，
（1）根據(jù)化合物V的結構簡式可知其中所含氧官能團名稱；
（2）根據(jù)上面的分析可知VI的結構簡式和反應④的類型；
（3）酚羥基容易被氧化；
（4）化合物I在堿性條件下可以發(fā)生完全水解；
（5）根據(jù)條件①苯環(huán)上僅有兩個處于對位的官能團，②能與NaHCO₃溶液反應放出無色氣體，說明分子中有羧基，據(jù)此寫出Ⅱ的同分異構體；
（6）根據(jù)題中信息，反應①是化合物Ⅰ中的羧基與化合物Ⅱ中的酚Ⅱ羥基發(fā)生酯化反應，據(jù)此可類似推出在催化作用下與撲熱息痛（Ⅱ）反應的產物的結構簡式．

解答 解：根據(jù)題中的各物質相互轉化關系，比較Ⅲ和Ⅴ的結構簡式及步驟②③的條件可知，Ⅲ發(fā)生取代反應得Ⅳ，Ⅳ發(fā)生氧化反應得Ⅴ，所以Ⅳ為，比較Ⅴ和Ⅰ的結構可知，Ⅴ發(fā)生取代反應得Ⅵ，Ⅵ發(fā)生取代反應得Ⅰ，所以Ⅵ為，
（1）根據(jù)化合物V的結構簡式可知其中所含氧官能團名稱為醚鍵、羧基，故答案為：醚鍵、羧基；  
（2）根據(jù)上面的分析可知VI的結構簡式為，反應④的類型為取代反應，故答案為：；取代反應；
（3）由于酚羥基容易被氧化，所以反應②和反應④的作用是防止氧化側鏈甲基時酚羥基被氧化，
故答案為：防止氧化側鏈甲基時酚羥基被氧化；
（4）化合物I在堿性條件下可以發(fā)生完全水解，反應的化學方程式為，
故答案為：；
（5）根據(jù)條件①苯環(huán)上僅有兩個處于對位的官能團，②能與NaHCO₃溶液反應放出無色氣體，說明分子中有羧基，據(jù)此寫出Ⅱ的同分異構體為，
故答案為：；
（6）根據(jù)題中信息，反應①是化合物Ⅰ中的羧基與化合物Ⅱ中的酚Ⅱ羥基發(fā)生酯化反應，據(jù)此可類似推出在催化作用下與撲熱息痛（Ⅱ）反應的產物的結構簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，注意充分利用有機物結構簡式與分子式、轉化條件進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質，難度中等．