Question

有機(jī)物A的相對分子質(zhì)量小于150，其中含氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為23.5%，完全燃燒只生成二氧化碳和水．有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化如圖（部分反應(yīng)條件略）．

請回答下列問題：
（1）H的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．D中所含官能團(tuán)的名稱

 

．
（2）有機(jī)物G能發(fā)生的反應(yīng)類型有

 

（填字母）．
A．取代反應(yīng)  B．加成反應(yīng)   C．消去反應(yīng)  D．加聚反應(yīng)   E．氧化反應(yīng)
（3）以M表示有機(jī)物的摩爾質(zhì)量，則下列關(guān)系正確的是

 

（填字母）．
A．M（A）=M（B）+M（C）        B．M（D）=M（G）+14
C．2M（F）+18=M（D）+M（G）     D．M（D）＞M（F）＞M（G）＞M（H）
（4）用化學(xué)方程式表示檢驗(yàn)有機(jī)物F中的官能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)原理

 

．
（5）有機(jī)物A的一種同分異構(gòu)體X，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且含有與E相同的官能團(tuán)．則X的同分異構(gòu)體有

 

種．
（6）寫出：反應(yīng)①的化學(xué)方程式：

 

；反應(yīng)⑦（通少量CO₂）的離子方程式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：有機(jī)物A的相對分子質(zhì)量小于150，其中含氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為23.5%，分子中O原子數(shù)目＜

150×23.5%

16

=2.2，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解生成B與C，B酸化生成D，而G連續(xù)氧化生成D，故D為酸，G為醇，A為酯，故A分子中氧原子數(shù)目為2，Mr（A）=

16×2

23.5%

=136，分子中C、H原子總相對原子質(zhì)量為136-32=104，分子中最大碳原子數(shù)目為

104

12

=8…8，由于7個(gè)碳原子最大需要16個(gè)H原子飽和，故A的分子式為C₈H₈O₂，C能和二氧化碳反應(yīng)，則C屬于酚鈉，E含有酚羥基，則A屬于酚酯，結(jié)合G可以發(fā)生消去反應(yīng)H，故A為，B為CH₃COONa，D為CH₃COOH，則G為乙醇、F為乙醛，H為乙烯，C為苯酚鈉，E為苯酚，據(jù)此解答．

解答： 解：有機(jī)物A的相對分子質(zhì)量小于150，其中含氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為23.5%，分子中O原子數(shù)目＜

150×23.5%

16

=2.2，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解生成B與C，B酸化生成D，而G連續(xù)氧化生成D，故D為酸，G為醇，A為酯，故A分子中氧原子數(shù)目為2，Mr（A）=

16×2

23.5%

=136，分子中C、H原子總相對原子質(zhì)量為136-32=104，分子中最大碳原子數(shù)目為

104

12

=8…8，由于7個(gè)碳原子最大需要16個(gè)H原子飽和，故A的分子式為C₈H₈O₂，C能和二氧化碳反應(yīng)，則C屬于酚鈉，E含有酚羥基，則A屬于酚酯，結(jié)合G可以發(fā)生消去反應(yīng)H，故A為，B為CH₃COONa，D為CH₃COOH，則G為乙醇、F為乙醛，H為乙烯，C為苯酚鈉，E為苯酚，
（1）H為乙烯，含有碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CH₂．D為CH₃COOH，所含官能團(tuán)為羧基，
故答案為：CH₂=CH₂；羧基；
（2）G是乙醇，乙醇能和羧酸發(fā)生取代反應(yīng)，能發(fā)生消去反應(yīng)，能被氧氣氧化而發(fā)生氧化反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)，加聚反應(yīng)，故選ACE；
（4）A．A和水發(fā)生取代反應(yīng)生成B和C，所以M（A）不等于M（B）與M（C）的和，故A錯(cuò)誤；
B．D是乙酸，G是乙醇，所以M（D）=M（G）+14，故B正確；
C．D是乙酸，G是乙醇，F(xiàn)是乙醛，所以2M（F）+18=M（D）+M（G），故C正確；
D．H是乙烯，D是乙酸，G是乙醇，F(xiàn)是乙醛，所以其順序?yàn)椋篗（D）＞M（G）＞M（F）＞M（H），故D錯(cuò)誤，
故選：BC；
（4）F是乙醛，醛基能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與新制氫氧化銅反應(yīng)生成紅色沉淀，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃COONH₄+3NH₃+2Ag↓+H₂O；
（5）有機(jī)物A（）的同分異構(gòu)體與E含有相同的官能團(tuán)，含有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以還含有醛基，側(cè)鏈為-OH、-CH₂CHO，有鄰、間、對三種，側(cè)鏈為-OH、-CH₃、-CHO時(shí)，當(dāng)-OH、-CH₃處于鄰位時(shí)，-CHO有4種位置，當(dāng)-OH、-CH₃處于間位時(shí)，-CHO有4種位置，當(dāng)-OH、-CH₃處于對位時(shí)，-CHO有2種位置，故符合條件的X共有：3+4+4+2=13種，故答案為：13；
（6）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為：；
反應(yīng)⑦（通少量CO₂）的離子方程式：，
故答案為：；．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，計(jì)算確定A的分子式，再結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)、反應(yīng)條件是解本題關(guān)鍵，注意苯酚鈉和二氧化碳反應(yīng)生成碳酸氫鈉而不是碳酸鈉，為易錯(cuò)點(diǎn)．