Question

【題目】M是應(yīng)用廣泛的有機(jī)高分子化合物，其中合成M的一種路線如下(部分反應(yīng)條件略去)：

已知：①A的實(shí)驗(yàn)式為CH3O。

②（-NH2容易被氧化）

③

④

⑤

回答下列問(wèn)題：

(1)E的化學(xué)名稱為_____________________________。

(2)H中官能團(tuán)的名稱為____________________________。

(3)D→E、I→J的轉(zhuǎn)化過(guò)程中所用試劑和反應(yīng)條件分別是_________、__________。

(4)C+J→M的化學(xué)方程式為_________________________________。

(5)同時(shí)滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體有______種(不考慮立體異構(gòu))。

①含有的官能團(tuán)與F相同；

②碳架結(jié)構(gòu)與F完全相同；

③兩個(gè)含氮官能團(tuán)分別連在兩個(gè)不同苯環(huán)上。

F的所有同分異構(gòu)體在下列某種表征儀器中顯示的信號(hào)(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器為_______________(填序號(hào))。

A．元素分析儀 B．紅外光譜儀 C．質(zhì)譜儀 D．核磁共振波譜儀

(6)參照上述合成路線和信息，以A和甲苯為有機(jī)原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備的合成路線。

_________________

Answer 1

【答案】領(lǐng)硝基甲苯 碳碳雙鍵、酰胺基 濃硝酸、濃硫酸、 NaOH溶液、 nHOOCCOOH+n +（2n-1）H2O 5 A

【解析】

A的實(shí)驗(yàn)式為CH3O，A能連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，C和J發(fā)生縮聚反應(yīng)生成M，則C為羧酸，則C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCOOH，B為OHCCHO、A為HOCH2CH2OH；D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，根據(jù)H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，發(fā)生甲基的鄰位取代，所以E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，氨基易被氧化，根據(jù)題給信息②知，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F為，F發(fā)生還原反應(yīng)生成G為；G發(fā)生取代反應(yīng)生成H，H和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成I，I結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，I發(fā)生水解反應(yīng)生成J為；據(jù)此分析再解答下列問(wèn)題。

(1)根據(jù)分析可知E為，故其化學(xué)名稱為鄰硝基甲苯，故答案為：鄰硝基甲苯；

(2)根據(jù)分析可知H為，故其中官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、酰胺基（或肽鍵），故答案為：碳碳雙鍵、酰胺基（或肽鍵）

(3)根據(jù)上述分析可知D→E是甲苯在濃硫酸、濃硝酸的作用下發(fā)生取代反應(yīng)，I→J是鹵代烴在堿性條件下的水解反應(yīng)，故轉(zhuǎn)化過(guò)程中所用試劑和反應(yīng)條件分別是濃硝酸、濃硫酸、；NaOH溶液、，故答案為：濃硝酸、濃硫酸、；NaOH溶液、；

(4)C+J→M即HOOCCOOH和發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子M的化學(xué)方程式為：nHOOCCOOH+n +（2n-1）H2O，故答案為：nHOOCCOOH+n +（2n-1）H2O；

(5) F為同時(shí)滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體有：

①含有的官能團(tuán)與F相同；②碳架結(jié)構(gòu)與F完全相同；③兩個(gè)含氮官能團(tuán)分別連在兩個(gè)不同苯環(huán)上。其實(shí)就是兩硝基在兩苯環(huán)上的位置異構(gòu)了，如果左邊的硝基位于取代基的鄰位，則右邊有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)；如果左邊硝基位于取代基的間位，則右邊有間、對(duì)2種結(jié)構(gòu)；如果左邊硝基位于取代基的對(duì)位，則右邊有對(duì)位1種結(jié)構(gòu)，除去它本身，所以還有5種符合條件的同分異構(gòu)體；紅外光譜顯示出分子中的化學(xué)鍵類(lèi)型，不同結(jié)構(gòu)化學(xué)鍵類(lèi)型不完全相同，質(zhì)譜儀主要反應(yīng)分子中所產(chǎn)生的碎片的質(zhì)核比，核磁共振波譜主要反應(yīng)分子中的H的種類(lèi)和數(shù)目比，F的所有同分異構(gòu)體所含元素的種類(lèi)和含量都分別相同，故在下列某種表征儀器中顯示的信號(hào)(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器為元素分析儀，故答案為：5；A；

(6) 由目標(biāo)產(chǎn)物逆推出可由HOOCCOOH和脫水縮合而成，A為HOCH2CH2OH轉(zhuǎn)化為HOOCCOOH，即是題干流程圖中A→B→C的過(guò)程，而由甲苯轉(zhuǎn)化為可根據(jù)題干流程圖中D→E→F的流程，故結(jié)合題干已知提供的信息，確定該有機(jī)合成路線圖如下：故答案為：。