Question

藥物萘普生具有較強(qiáng)的抗炎、抗風(fēng)濕和解熱鎮(zhèn)痛作用，其合成路線如下：

（1）寫出萘普生中含氧官能團(tuán)的名稱：

 

和

 

．
（2）物質(zhì)B生成C的反應(yīng)類型是

 

反應(yīng)．
（3）若步驟①、④省略，物質(zhì)A與CH₃CH₂COCl直接反應(yīng)除生成G（）外，最可能生成的副產(chǎn)物（與G互為同分異構(gòu)體）的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（4）某萘（）的衍生物X是C的同分異構(gòu)體，分子中含有2個取代基，且取代基在同一個苯環(huán)上；X在NaOH溶液中完全水解后，含萘環(huán)的水解產(chǎn)物的核磁共振氫譜有5個峰．寫出X可能的結(jié)構(gòu)簡式：

 

（任寫一種）．
（5）已知：RCOOH

SOCl2

RCOCl．根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以苯和乙酸為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）．

 

合成路線流程圖示例如下：CH₂=CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

考點：有機(jī)物的合成,有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）萘普生中含氧官能團(tuán)為-COOH、-C-O-C-；
（2）B生成C，萘環(huán)上的H被取代；
（3）A與CH₃CH₂COCl直接反應(yīng)除生成G（）外，最可能生成的副產(chǎn)物（與G互為同分異構(gòu)體），應(yīng)為鄰位取代產(chǎn)物；
（4）萘（）的衍生物X是C的同分異構(gòu)體，分子中含有2個取代基，且取代基在同一個苯環(huán)上；X在NaOH溶液中完全水解后，含萘環(huán)的水解產(chǎn)物的核磁共振氫譜有5個峰，則X中含萘環(huán)，含-COOC-及-Cl，水解產(chǎn)物中只有5種位置的H；
（5）以苯和乙酸為原料制備，先發(fā)生CH₃COOH

SOCl2

CH₃COCl，再與苯發(fā)生取代反應(yīng)，然后與溴發(fā)生取代，再水解，最后發(fā)生酯化反應(yīng)即可．

解答： 解：（1）萘普生中含氧官能團(tuán)為-COOH、-C-O-C-，名稱分別為羧基、醚鍵，故答案為：羧基；醚鍵；
（2）B生成C，萘環(huán)上的H被取代，所以反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：取代；
（3）A與CH₃CH₂COCl直接反應(yīng)除生成G（）外，最可能生成的副產(chǎn)物（與G互為同分異構(gòu)體），應(yīng)為鄰位取代產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（4）萘（）的衍生物X是C的同分異構(gòu)體，分子中含有2個取代基，且取代基在同一個苯環(huán)上；X在NaOH溶液中完全水解后，含萘環(huán)的水解產(chǎn)物的核磁共振氫譜有5個峰，則X中含萘環(huán)，含-COOC-及-Cl，水解產(chǎn)物中只有5種位置的H，X可能的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（5）以苯和乙酸為原料制備，先發(fā)生CH₃COOH

SOCl2

CH₃COCl，再與苯發(fā)生取代反應(yīng)，然后與溴發(fā)生取代，再水解，最后發(fā)生酯化反應(yīng)即可，合成路線流程圖為，
故答案為：．

點評：本題考查有機(jī)物合成及結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點，把握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵，注意合成流程中官能團(tuán)及結(jié)構(gòu)的變化，側(cè)重分析能力及知識遷移能力的考查，（5）中合成流程為解答的難點，題目難度不大．