Question

有機物H是合成一種新型降壓藥的中間體，可由下圖所示的路線合成：
 
已知以下信息：
①通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；
②+

一定條件

 
請回答下列問題：
（1）G分子中含氧官能團的名稱為

 

；C的結構簡式為

 

．
（2）A、B、D、H四種物質中能發(fā)生水解反應的有

 

種；第③步反應的反應類型是

 

．
（3）第④步反應的化學方程式為

 

，濃硫酸的作用是

 

．
（4）檢驗A分子中的官能團，按使用的先后順序寫出所用試劑

 

．
（5）寫出符合下列條件的所有F的同分異構體的結構簡式

 

，其中核磁共振氫譜有6個吸收峰的共有

 

種．
a．苯環(huán)上只有一個取代基；
b．既能和鹽酸反應又能和碳酸氫鈉溶液反應．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：A發(fā)生鹵代烴的水解反應，由于同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基，故B為，結合E的結構可知，B發(fā)生催化氧化生成C為，C發(fā)生硝化反應生成D為，D與甲醇發(fā)生酯化反應生成E．E中硝基被還原為氨基生成F，對比F與H的結構可知，發(fā)生取代反應，結合信息②可推知G為，據此解答．

解答： 解：A發(fā)生鹵代烴的水解反應，由于同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基，故B為，結合E的結構可知，B發(fā)生催化氧化生成C為，C發(fā)生硝化反應生成D為，D與甲醇發(fā)生酯化反應生成E．E中硝基被還原為氨基生成F，對比F與H的結構可知，發(fā)生取代反應，結合信息②可推知G為，
（1）G為，分子中含氧官能團的名稱為羰基，C的結構簡式為，故答案為：羰基；；
（2）A可以氯原子，可以發(fā)生鹵代烴的水解反應，H中含有酯基、-CONH-結構．可以發(fā)生水解反應，B、D不能發(fā)生水解反應；第③步反應中苯環(huán)上H原子被硝基取代，屬于取代反應，故答案為：2；取代反應；
（3）第④步反應的化學方程式為，濃硫酸的作用是：催化劑、吸水劑，故答案為：；催化劑、吸水劑；
（4）A分子中的官能團為氯原子，檢驗氯原子應先再氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應，再用稀硝酸酸化，最后加熱硝酸銀溶液，有白色沉淀生成，說明含有氯原子，按使用的先后順序寫出所用試劑為：氫氧化鈉水溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液，故答案為：氫氧化鈉水溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液；
（5）F的同分異構體符合下列條件：
a．苯環(huán)上只有一個取代基，說明含有苯環(huán)、苯環(huán)上有一個取代基；
b．既能和鹽酸反應又能和碳酸氫鈉溶液反應，說明含有氨基與羧基，
則符合條件的F同分異構體結構簡式有、、、，其中核磁共振氫譜有6個吸收峰為，共有一種，
故答案為：、、、；1．

點評：本題考查有機物合成，根據反應條件及物質結構采用正逆結合的方法進行推斷，側重考查分析、推斷能力，難點是同分異構體種類的判斷，要考慮碳鏈異構、官能團位置結構，題目難點中等．