Question

（2009?珠海二模）[化學-有機化學基礎]
咖啡酸苯乙酯是一種天然抗癌藥物，在一定條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：

請?zhí)顚懴铝锌瞻祝?BR>（1）D分子中的官能團是

羥基

．
（2）高分子M的結構簡式是

．
（3）寫出A→B反應的化學方程式：

．
（4）B→C發(fā)生的反應類型有

取代反應、加成反應

．
（5）A的同分異構體很多種，其中，同時符合下列條件的同分異構體有

3

種．
①苯環(huán)上只有兩個取代基；            ②能發(fā)生銀鏡反應；
③能與碳酸氫鈉溶液反應；            ④能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應．

Answer 1

分析：由轉(zhuǎn)化關系可知，咖啡酸苯乙酯水解生成A和D，A的分子式為C₉H₈O₄，則A為，A→B發(fā)生酯化反應，則B為，B中含C=C和酚-OH，B→C發(fā)生加成反應和取代反應；D為，D→E發(fā)生消去反應，E為苯乙烯，E→M發(fā)生加聚反應，則M為，然后結合有機物的結構與性質(zhì)來解答．

解答：解：由轉(zhuǎn)化關系可知，咖啡酸苯乙酯水解生成A和D，A的分子式為C₉H₈O₄，則A為，A→B發(fā)生酯化反應，則B為，B中含C=C和酚-OH，B→C發(fā)生加成反應和取代反應；D為，D→E發(fā)生消去反應，E為苯乙烯，E→M發(fā)生加聚反應，則M為，
（1）由上述分析可知，D為，則官能團為羥基，故答案為：羥基；
（2）M為，故答案為：；
（3）A→B反應的化學方程式為，
故答案為：；
（4）B→C發(fā)生的反應類型為取代反應、加成反應，故答案為：取代反應、加成反應；
（5）A為，A的同分異構體中同時符合①苯環(huán)上只有兩個取代基；②能發(fā)生銀鏡反應；③能與碳酸氫鈉溶液反應；④能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，則含酚羥基、-CH（CHO）CH₂COOH，則存在鄰、間、對三種同分異構體，故答案為：3．

點評：本題考查有機物的推斷，明確酯類物質(zhì)水解的規(guī)律及碳鏈骨架的變化是解答本題的關鍵，并熟悉酚、醇、烯烴、羧酸等常見有機物的性質(zhì)來解答，題目難度中等．