Question

11．對-甲基苯甲酸乙酯（F）是有機化工原料，用于合成藥物的中間體，某興趣小組利用中學的簡單有機物進行合成，其方案如圖：

（1）A的結構簡式是CH₂=CH₂，E中含有的官能團名稱是羧基．
（2）指出化學反應類型：①加成反應；②氧化反應．
（3）丁子香酚（   ）是一種重要的調味劑，它與F的關系是b．
a．同系物    b．同分異構體c．同種物質
（4）下列物質不能與丁子香酚發(fā)生反應的是bd．
a．NaOH溶液b．NaHCO₃溶液c．Br₂的四氯化碳溶液d．乙醇
（5）寫出反應③的化學方程式：．

Answer 1

分析 （1）由F的結構可知，乙醇與發(fā)生酯化反應生成F，由D的結構可知，E為，則B為CH₃CH₂OH，A與水發(fā)生加成反應生成B，則A為CH₂=CH₂；
（2）A的產(chǎn)量標志著一個國家石油化工發(fā)展水平，判斷為乙烯，反應①是乙烯的水化加成反應生成乙醇，BE反應發(fā)生的酯化反應，判斷反應②是催化氧化；
（3）結構相似，在分子組成上相差一個或若干個CH₂原子團的物質互稱為同系物．互為同系物物質具有以下特點：結構相似、化學性質相似、分子式通式相同；分子式不同、物理性質不同；研究對象是有機物；具有相同分子式而結構不同的化合物互為同分異構體；組成和結構都相同的物質為同一物質，同一物質組成、結構、性質都相同，結構式的書寫形式及物質的聚集狀態(tài)可能不同；
（4）由丁子香酚的結構可知，分子中含有酚羥基，具有酚的性質，含有C=C雙鍵，具有烯的性質等，據(jù)此解答；
（5）由（2）中分析可知，反應③是與乙醇發(fā)生酯化反應生成．

解答 解：由F的結構可知，乙醇與發(fā)生酯化反應生成F，由D的結構可知，E為，則B為CH₃CH₂OH，A與水發(fā)生加成反應生成B，則A為CH₂=CH₂，
（1）由上述分析可知，A為CH₂=CH₂，E為，含有羧基，故答案為：CH₂=CH₂；羧基；
（2）A的產(chǎn)量標志著一個國家石油化工發(fā)展水平，判斷為乙烯，反應①是乙烯的水化加成反應生成乙醇，依據(jù)轉化關系判斷，B、E反應發(fā)生的是酯化反應，E中含有羧基，判斷反應②是催化氧化；醛基被氧化為羧基；所以反應類型為：①加成反應； ②氧化反應；
故答案為：加成反應；氧化反應；
（3）丁子香酚（）含有酚羥基、醚鍵、碳碳雙鍵，與F含有酯基，兩者含有的官能團不同，結構不同、分子式相同，互為同分異構體，
故答案為：b；
（4）由丁子香酚的結構可知，分子中含有酚羥基，能與NaOH反應，酸性比碳酸弱，不能與NaHCO₃溶液反應，含有C=C雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應，不能與乙醇反應，
故答案為：bd；
（5）反應③是與乙醇發(fā)生酯化反應生成，反應方程式為，
故答案為：．

點評 本題考查了有機物的合成流程分析，物質官能團的判斷和性質應用，同分異構體的書寫方法，物質性質的熟練掌握是解題關鍵，官能團是解題的依據(jù)，題目難度中等．