Question

【化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】（15分）

芳香化合物A是一種基本化工原料，可以從煤和石油中得到。OPA是一種重要的有機(jī)化工中間體。A、B、C、D、E、F和OPA的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示：

已知：

回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱是 ；

（2）由A生成B 的反應(yīng)類型是 。在該反應(yīng)的副產(chǎn)物中，與B互為同分異構(gòu)體的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為 ；

（3）寫出C所有可能的結(jié)構(gòu)簡式 ；

（4）D（鄰苯二甲酸二乙酯）是一種增塑劑。請用A和不超過兩個(gè)碳的有機(jī)物及合適的無機(jī)試劑為原料，經(jīng)兩步反應(yīng)合成D。用結(jié)構(gòu)簡式表示合成路線

合成路線流程圖示例如下：

（5）E→F的化學(xué)方程式為 ；

（6）芳香化合物G是E的同分異構(gòu)體，G分子中含有醛基、酯基和醚基三種含氧官能團(tuán)，G可能的同分異構(gòu)體有 種，寫出核磁共振氫譜中峰面積比3∶2∶2∶1的化合物的結(jié)構(gòu)簡式_________________

Answer 1

（除標(biāo)記外每空2分，共15分）

（1）鄰二甲苯

（2）取代反應(yīng)（1分）

（3） （對一個(gè)計(jì)1分）

（4）

（對一步計(jì)1分，主要看產(chǎn)物）

（5）

（6） 4

【解析】

試題分析：（1）A與溴在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，所以A是鄰二甲苯；

（2）A與溴生成B的反應(yīng)是側(cè)鏈取代反應(yīng)，由B的結(jié)構(gòu)簡式可知A與2分子溴發(fā)生取代反應(yīng)，所以生成B的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是；

（3）鄰二甲苯與溴在溴化鐵作催化劑條件下發(fā)生苯環(huán)的取代反應(yīng)，在甲基的鄰為或?qū)ξ话l(fā)生取代，所以C的結(jié)構(gòu)簡式可能是；

（4）鄰二甲苯被高錳酸鉀氧化可得到鄰二苯甲酸，生成D還需乙醇，所以鄰二苯甲酸與2分子乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)可得到D，流程圖為；

（5）由已知信息可知，兩個(gè)醛基可在一定條件下反應(yīng)生成醇羥基和羧基，而OPA中含有2個(gè)醛基，所以E分子中含有醇羥基和羧基，然后發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F，化學(xué)方程式是；

（6）E的分子中含有3個(gè)O原子，側(cè)鏈上有2個(gè)C原子，所以使E的同分異構(gòu)體中含有醛基、酯基和醚基三種含氧官能團(tuán)，則取代基可能是HCOOC-O-或HCOO-、CH3O-，兩個(gè)取代基的結(jié)構(gòu)有鄰、間、對三種，所以共4種結(jié)構(gòu)，其中核磁共振氫譜中峰面積比3∶2∶2∶1的化合物為。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物的推斷，結(jié)構(gòu)簡式與化學(xué)方程式的書寫，同分異構(gòu)體的判斷

考點(diǎn)分析： 考點(diǎn)1：有機(jī)化學(xué)知識綜合應(yīng)用 試題屬性

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