Question

美國化學家R.F.Heck因發(fā)現(xiàn)如下Heck反應而獲得2010年諾貝爾化學獎。

（X為鹵原子，R為取代基）

經(jīng)由Heck反應合成M（一種防曬劑）的路線如下：

回答下列問題：

（1）M可發(fā)生的反應類型是______________。

 a.取代反應            b.酯化反應       c.縮聚反應             d.加成反應

（2）C與濃H₂SO₄共熱生成F，F(xiàn)能使酸性KMnO₄溶液褪色，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是__________。

     D在一定條件下反應生成高分子化合物G，G的結(jié)構(gòu)簡式是__________。

（3）在A → B的反應中，檢驗A是否反應完全的試劑是_______________。

（4）E的一種同分異構(gòu)體K符合下列條件：苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫，與FeCl₃溶液作用顯紫色。K與過量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應的方程式為__________。

Answer 1

【解析】（1）M中含有的官能團有醚鍵、碳碳雙鍵和酯基，同時還含有苯環(huán)，碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反應和加聚反應但不能發(fā)生縮聚反應，酯基水解和苯環(huán)可以發(fā)生取代反應，沒有羥基和羧基不能發(fā)生酯化反應。所以正確但選項是a和d。

（2）依據(jù)題中所給信息和M的結(jié)構(gòu)特點可以推出D和E的結(jié)構(gòu)簡式分別為CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH(CH₃)₂、；由合成路線可以得出B和C是通過酯化反應得到的，又因為C與濃H₂SO₄共熱生成F，F(xiàn)能使酸性KMnO₄溶液褪色，所以C是醇、B是不飽和羧酸，結(jié)構(gòu)簡式分別是HOCH₂CH₂CH(CH₃)₂、CH₂=CHCOOH。C通過消去得到F，所以F的結(jié)構(gòu)簡式是(CH₃)₂CHCH=CH₂；D中含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應生成高分子化合物G，G的結(jié)構(gòu)簡式為；

（3）A→B屬于丙烯醛（CH₂=CHCHO)的氧化反應，因為A中含有醛基，所以要檢驗A是否反應完全的試劑可以是新制的氫氧化銅懸濁液或新制的銀氨溶液。

（4）因為K與FeCl₃溶液作用顯紫色，說明K中含有酚羥基，又因為K中苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫，這說明兩個取代基是對位的，因此K的結(jié)構(gòu)簡式為,，所以K與過量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應的方程式為：

。

【答案】（1）a、d

（2）(CH₃)₂CHCH=CH₂；

（3）新制的氫氧化銅懸濁液或新制的銀氨溶液

（4）