Question

17．已知：①雙鍵在鏈端的烯烴發(fā)生硼氫化-氧化反應，生成的醇羥基在鏈端：

②化合物M是一種香料，可用如圖路線合成：

已知：核磁共振氫譜顯示E分子中有兩種氫原子，F為芳香族化合物．請回答下列問題：
（1）原料C₄H₁₀的名稱是2-甲基丙烷（用系統命名法）；
（2）寫出反應A→C的反應條件：強堿、醇、加熱；
（3）F與新制Cu（OH）₂反應的化學方程式；
（4）寫出N、M的結構簡式、；
（5）寫出與G具有相同官能團的G的所有芳香類同分異構體（不包括G本身）的結構簡式：．

Answer 1

分析 C能發(fā)生硼氫化、氧化反應生成D，根據信息①知，C中碳碳雙鍵位于邊上，烷烴發(fā)生取代反應生成兩種氯代烴，且兩種氯代烴發(fā)生消去反應生成同一種烯烴，說明烷烴中氫原子種類有兩種，則該烷烴的結構簡式為（CH₃）₂CHCH₃，A、B結構簡式為（CH₃）₂CHCH₂Cl、（CH₃）₂CClCH₃（或二者互換），A、B發(fā)生消去反應生成C，C結構簡式為（CH₃）₂C=CH₂、D結構簡式為（CH₃）₂CH₂CH₂OH；
F為芳香族化合物，F不飽和度=$\frac{9×2+2-8}{2}$=6，苯環(huán)不飽和度為4，醛基不飽和度為1、碳碳雙鍵飽和度為1，根據信息②知，F是烯醛，核磁共振氫譜顯示E分子中有兩種氫原子，則E結構簡式為CH₃CHO，N結構簡式為，F結構簡式為，根據F、G結構簡式知，F發(fā)生氧化反應生成G，G結構簡式為，D、G發(fā)生酯化反應生成M，M結構簡式為，據此分析解答．

解答 解：C能發(fā)生硼氫化、氧化反應生成D，根據信息①知，C中碳碳雙鍵位于邊上，烷烴發(fā)生取代反應生成兩種氯代烴，且兩種氯代烴發(fā)生消去反應生成同一種烯烴，說明烷烴中氫原子種類有兩種，則該烷烴的結構簡式為（CH₃）₂CHCH₃，A、B結構簡式為（CH₃）₂CHCH₂Cl、（CH₃）₂CClCH₃（或二者互換），A、B發(fā)生消去反應生成C，C結構簡式為（CH₃）₂C=CH₂、D結構簡式為（CH₃）₂CH₂CH₂OH；
F為芳香族化合物，F不飽和度=$\frac{9×2+2-8}{2}$=6，苯環(huán)不飽和度為4，醛基不飽和度為1、碳碳雙鍵飽和度為1，根據信息②知，F是烯醛，核磁共振氫譜顯示E分子中有兩種氫原子，則E結構簡式為CH₃CHO，N結構簡式為，F結構簡式為，根據F、G結構簡式知，F發(fā)生氧化反應生成G，G結構簡式為，D、G發(fā)生酯化反應生成M，M結構簡式為，
（1）原料C₄H₁₀的結構簡式為（CH₃）₂CHCH₃，其名稱是2-甲基丙烷，故答案為：2-甲基丙烷；                                                  
（2）A是氯代烴、C是烯烴，A發(fā)生消去反應生成C，需要的條件是強堿、醇、加熱，故答案為：強堿、醇、加熱；
（3）F結構簡式為，F和新制氫氧化銅懸濁液加熱發(fā)生氧化反應生成苯丙烯酸，反應方程式為，故答案為：；
（4）通過以上分析知，N、M的結構簡式分別為、，故答案為：、；
（5）與G具有相同官能團的G的所有芳香類同分異構體結構簡式為，故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，側重考查學生分析推斷及獲取信息利用信息能力，為高頻考點，正確判斷C結構是解本題關鍵，結構反應條件結合題給信息利用知識遷移方法進行推斷，難點是（5）題同分異構體判斷．