Question

11．姜黃素具有抗突變和預防腫瘤的作用，其合成路線如圖1：

（1）姜黃素的分子中有2個甲基，其結構簡式是．
（2）反應①中反應物的原子利用率為100%，請寫出該反應的化學方程式．
（3）寫出一種符合下列條件的Ⅳ的同分異構體的結構簡式．
①苯環(huán)上的一硝基取代物有2種    ②1mol該物質水解，最多消耗3molNaOH
多巴胺是一種重要的中樞神經(jīng)傳導物質，用來幫助細胞傳送脈沖的化學物質，能影響人對事物的歡愉感受，多巴胺可由有機物Ⅳ即香蘭素與硝基甲烷反應后再經(jīng)鋅汞齊還原水解制得．合成過程可如圖2所示：

（4）多巴胺的分子式是C₈H₁₁O₂N．多巴胺的核磁共振氫譜中可以發(fā)現(xiàn)有8個特征吸收峰．
（5）反應①的反應類型是加成反應；反應④的反應類型是還原反應；
（6）寫出反應②發(fā)生的化學方程式．
（7）下列關于多巴胺的說法，正確的是AC
A、多巴胺能使FeCl₃溶液顯紫色     B、多巴胺能與Na₂CO₃反應，生成CO₂
C、多巴胺屬于兩性有機物    D、多巴胺能發(fā)生氧化、還原、取代、加成、消去、中和反應．

Answer 1

分析 （1）姜黃素的分子中有2個甲基，結合姜黃素的分子式、、CH₃COCH₂COCH₃及反應信息，可知應是中醛基與CH₃COCH₂COCH₃中甲基脫去H₂O形成C=C雙鍵，且為2分子與1分子CH₃COCH₂COCH₃脫去2分子H₂O；
（2）反應①中反應物的原子利用率為100%，應屬于加成反應，為OHC-COOH與發(fā)生的加成反應；
（3）Ⅳ的同分異構體符合條件：②1mol該物質水解，最多消耗3molNaOH，結合其分子式知水解后的產物含有2個酚羥基和一個羧基，故含有1個酚羥基、1個羧酸與酚形成的酯基；①環(huán)上的一硝基取代物有2種，說明是含有兩個不同取代基且處于對位；
（4）根據(jù)多巴胺的結構簡式確定分子式；其分子中含有8種化學環(huán)境不同的H原子；
（5）對比反應①中反應物、產物結構可知，應是香蘭素中醛基與CH₃NO₂中甲基發(fā)生加成反應；
對比反應④前、后物質結構，可知硝基被還原為氨基；
（6）對比M前、后物質的結構，可知反應②發(fā)生醇的消去反應生成M，反應④發(fā)生加成反應，故M為；
（7）多巴胺含有酚羥基，具有酚的性質，含有氨基，具有堿性，含有苯環(huán)，具有苯的性質．

解答 解：（1）姜黃素的分子中有2個甲基，結合姜黃素的分子式、、CH₃COCH₂COCH₃及反應信息，可知應是中醛基與CH₃COCH₂COCH₃中甲基脫去H₂O形成C=C雙鍵，且為2分子與1分子CH₃COCH₂COCH₃脫去2分子H₂O，故姜黃素的結構簡式為：，
故答案為：；
（2）反應①中反應物的原子利用率為100%，應屬于加成反應，為OHC-COOH與發(fā)生的加成反應，反應方程式為：，
故答案為：；
（3）Ⅳ的同分異構體符合條件：②1mol該物質水解，最多消耗3molNaOH，結合其分子式知水解后的產物含有2個酚羥基和一個羧基，故含有1個酚羥基、1個羧酸與酚形成的酯基；①環(huán)上的一硝基取代物有2種，說明是含有兩個不同取代基且處于對位，符合條件同分異構體為，
故答案為：；
（4）根據(jù)多巴胺的結構簡式，可知分子式為C₈H₁₁O₂N；其分子中含有8種化學環(huán)境不同的H原子，核磁共振氫譜有8組吸收峰，
故答案為：C₈H₁₁O₂N；8；
（5）對比反應①中反應物、產物結構可知，應是香蘭素中醛基與CH₃NO₂中甲基發(fā)生加成反應；
對比反應④前、后物質結構，可知硝基被還原為氨基，屬于還原反應，
故答案為：加成反應；還原反應；
（6）對比M前、后物質的結構，可知反應②發(fā)生醇的消去反應生成M，反應④發(fā)生加成反應，故M為，反應方程式為：，
故答案為：；
（7）A．多巴胺含有酚羥基，能使FeCl₃溶液顯紫色，故A正確；
 B．酚羥基不能與碳酸鈉反應生成二氧化碳，只能得到碳酸氫鈉，故B錯誤；
C．多巴胺含有酚羥基、含有氨基，屬于兩性有機物，故C正確；
D．多巴胺能發(fā)生氧化、還原、取代、加成、中和反應，不能發(fā)生消去反應，故D錯誤，
故選：AC．

點評 本題考查有機物的合成與推斷、有機物的結構與性質、限制條件同分異構體書寫等，注意根據(jù)有機物的進行進行分析解答，側重考查學生分析推理能力與知識遷移運用能力，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．