Question

13．有機化合物F的合成路線如下：

已知：R-C≡CH+R′-Br$→_{K_{2}CO_{3}}^{Pd}$R-C≡C-R′+HBr
（1）A中含氧官能團的名稱是羧基、羥基．
（2）在B的同分異構體中，符合下列條件的同分異構體有5種；其中核磁共振氫譜有6組峰的是（寫結構簡式）．
①屬于芳香族化合物
②能發(fā)生水解反應
③能與溴水發(fā)生加成反應
（3）寫出C與足量NaOH溶液在加熱條件下反應的化學方程式：
（4）由D生成E的反應條件是氫氧化鈉醇溶液、加熱．
（5）F的結構簡式為．

Answer 1

分析 由C的結構可知，B與溴發(fā)生加成反應生成C，可推知B為，有機物A的分子式為C₉H₁₀O₃，可知A發(fā)生消去反應生成B，故A為，C在碳酸鈉條件下生成D，對比C、D的結構可知，C發(fā)生脫羧反應、消去反應，E發(fā)生信息中反應得到F，則D在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成E為，則F為，據(jù)此解答．

解答 解：由C的結構可知，B與溴發(fā)生加成反應生成C，可推知B為，有機物A的分子式為C₉H₁₀O₃，可知A發(fā)生消去反應生成B，故A為，C在碳酸鈉條件下生成D，對比C、D的結構可知，C發(fā)生脫羧反應、消去反應，E發(fā)生信息中反應得到F，則D在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成E為，則F為．
（1）A為，含氧官能團的名稱是：羧基、羥基，故答案為：羧基、羥基；
（2）B（）的同分異構體符合下列條件：
①屬于芳香族化合物，含有苯環(huán)；
②能發(fā)生水解反應，含有酯基；
③能與溴水發(fā)生加成反應，含有碳碳雙鍵，
可以為1個側鏈：-CH=CHOOCH或-COOCH=CH₂，可以為2個側鏈：-OOCH、-CH=CH₂，有鄰、間、對三種位置，故符合條件的同分異構體有5種，其中核磁共振氫譜有6組峰的是 ，
故答案為：5；；
（3）C與足量NaOH溶液在加熱條件下反應的化學方程式：，
故答案為：；
（4）D在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成E為，故答案為：氫氧化鈉醇溶液、加熱；
（5）由上述分析可知，F(xiàn)的結構簡式為 ，故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，充分利用A的分子式、C與D的結構簡式、反應條件采取正逆推法相結合進行推斷，較好的考查學生分析推理能力，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉化，難度中等．