Question

19．苯酚是一種重要的化工原料．以苯酚為主要起始原料，經下列反應可制得香料M和高分子化合物N．（部分產物及反應條件已略去）

（1）由苯酚生成A的化學方程式是+NaOH→+H₂O．
（2）已知C的分子式為C₅H₁₂O，C能與金屬Na反應，C的一氯代物有2種，與C含有相同官能團的同分異構共有7種，C的結構簡式是；
（3）B與C反應的化學方程式是．
（4）由苯酚生成D的化學方程式是2+$\stackrel{一定條件}{→}$+H₂O由D生成N的反應類型是縮聚反應
（5）以苯酚為基礎原料也可以合成防腐劑F．經質譜分析F的相對分子質量為152，其中氧元素的質量分數(shù)為31%，F(xiàn)完全燃燒只生成CO₂和H₂O．則F的分子式是C₈H₈O₃．
已知：①芳香族化合物F能與NaHCO₃溶液反應，且不能發(fā)生水解反應；
②F的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子；
③分子結構中不存在“-O-O-”的連接方式．F的結構簡式是．

Answer 1

分析 苯酚與氫氧化鈉反應生成苯酚鈉，故A為，由轉化關系可知B為，C的分子式為C₅H₁₂O，C能與金屬Na反應，屬于飽和一元醇，C的一氯代物有2種，分子中有2種H原子，故C的結構簡式是，B與C發(fā)生酯化反應生成M，則M為．苯酚與丙酮反應生成D，D的分子式為C₁₅H₁₆O₂，再結合N的結構可知D為，據(jù)此解答．

解答 解：苯酚與氫氧化鈉反應生成苯酚鈉，故A為，由轉化關系可知B為，C的分子式為C₅H₁₂O，C能與金屬Na反應，屬于飽和一元醇，C的一氯代物有2種，分子中有2種H原子，故C的結構簡式是，B與C發(fā)生酯化反應生成M，則M為．苯酚與丙酮反應生成D，D的分子式為C₁₅H₁₆O₂，再結合N的結構可知D為．
（1）苯酚與氫氧化鈉反應生成苯酚鈉，反應方程式為：+NaOH→+H₂O，
故答案為：+NaOH→+H₂O；
（2）C的結構簡式是，與C含有相同官能團的同分異構，可以看作戊烷被羥基取代，正戊烷被羥基取代有3種，異戊烷被羥基取代有4種，新戊烷被羥基取代得到C，不含C共有7種，
故答案為：7；；
（3）B與C反應的化學方程式是：，
故答案為：；
（4）由苯酚生成D的化學方程式是：2+$\stackrel{一定條件}{→}$+H₂O；生成N的反應類型是縮聚反應
故答案為：2+$\stackrel{一定條件}{→}$+H₂O；縮聚反應；
（5）以苯酚為基礎原料也可以合成防腐劑F．經質譜分析F的相對分子質量為152，其中氧元素的質量分數(shù)為31%，則分子中氧原子數(shù)目為$\frac{152×31%}{16}$=3，芳香族化合物F能與NaHCO₃溶液反應，且不能發(fā)生水解反應，故分子中含有苯環(huán)、-COOH，假定為二元取代，則剩余基團的相對分子質量為152-76-45=31，且含有1個O原子，完全燃燒只生成CO₂和H₂O，故剩余基團為-OCH₃或-CH₂OH，故F的分子式為C₈H₈O₃，F(xiàn)的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子，分子結構中不存在“-O-O-”的連接方式，F(xiàn)的結構簡式是，
故答案為：C₈H₈O₃，．

點評 丙酮考查有機物的推斷，涉及酚、羧酸等性質與轉化，注意根據(jù)苯酚、D的分子式、N的結構式推斷D的結構，注意（5）中利用相對分子質量確定F的分子式，是對有機化合物知識的綜合考查，能較好的考查學生思維能力，是高考熱點題型，難度中等．