Question

（2012?安徽）PbS是一種可降解的聚酯類高分子材料，可由馬來(lái)酸酐等原料經(jīng)下列路線合成：

（1）A→B的反應(yīng)類型是

加成反應(yīng)

；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

HOOCCH₂CH₂COOH

．
（2）C中含有的官能團(tuán)名稱是

碳碳三鍵、羥基

；D的名稱（系統(tǒng)命名）是

1，4-丁二醇

．
（3）半方酸是馬來(lái)酸酐的同分異構(gòu)體，分子中含1個(gè)環(huán)（四元碳環(huán)）和1個(gè)羥基，但不含-O-O-鍵．半方酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．
（4）由D和B合成PBS的化學(xué)方程式是

nHOOCCH₂CH₂COOH+nHOCH₂CH₂CH₂CH₂OH

一定條件

+（2n-1）H₂O

．
（5）下列關(guān)于A的說(shuō)法正確的是

a、c

．
a．能使酸性KMnO₄溶液或溴的CCl₄溶液褪色  b．能與Na₂CO₃反應(yīng)，但不與HBr反應(yīng)
c．能與新制Cu（OH）₂反應(yīng)                  d．1molA完全燃燒消耗5molO₂．

Answer 1

分析：（1）A在催化劑條件下，碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B為HOOCCH₂CH₂COOH；
（2）由反應(yīng)信息結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可知，乙炔與2分子甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為HOCH₂C≡CCH₂OH，據(jù)此判斷含有的官能團(tuán)，根據(jù)系統(tǒng)命名法HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH的名稱為1，4-丁二醇；
（3）結(jié)合馬來(lái)酸酐的結(jié)構(gòu)，可知不飽和度為4，半方酸是馬來(lái)酸酐的同分異構(gòu)體，分子中含1個(gè)環(huán)（四元碳環(huán)）和1個(gè)羥基，但不含-O-O-鍵，故還含有2個(gè)C=O、1個(gè)C=C，據(jù)此結(jié)合馬來(lái)酸酐分子式書(shū)寫(xiě)；
（4）B與D通過(guò)酯化反應(yīng)形成的縮聚反應(yīng)生成高聚物PBS；
（5）有機(jī)物A（HOOCCH=CHCOOH）含有羧基、具有羧酸的性質(zhì)，含有C=C雙鍵，具有烯烴的性質(zhì)，有機(jī)物A的分子式改寫(xiě)出（CO₂）₂?C₂H₄，1molA燃燒相當(dāng)于1molC₂H₄燃燒消耗的氧氣，據(jù)此結(jié)合選項(xiàng)判斷．

解答：解：（1）A在催化劑條件下，碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B為HOOCCH₂CH₂COOH，
故答案為：加成反應(yīng)，HOOCCH₂CH₂COOH；
（2）由反應(yīng)信息結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可知，乙炔與2分子甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為HOCH₂C≡CCH₂OH，含有碳碳三鍵、羥基，根據(jù)系統(tǒng)命名法HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH的名稱為1，4-丁二醇，
故答案為：碳碳三鍵、羥基，1，4-丁二醇；
（3）結(jié)合馬來(lái)酸酐的結(jié)構(gòu)，可知不飽和度為4，半方酸是馬來(lái)酸酐的同分異構(gòu)體，分子中含1個(gè)環(huán)（四元碳環(huán)）和1個(gè)羥基，但不含-O-O-鍵，故還含有2個(gè)C=O、1個(gè)C=C，結(jié)合馬來(lái)酸酐分子式可知，半方酸的結(jié)構(gòu)式為，故答案為：；
（4）HOOCCH₂CH₂COOH與HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH通過(guò)酯化反應(yīng)形成的縮聚反應(yīng)生成高聚物PBS，故反應(yīng)方程式為：
n HOOCCH₂CH₂COOH+nHOCH₂CH₂CH₂CH₂OH 

一定條件

+（2n-1）H₂O，
故答案為：
n HOOCCH₂CH₂COOH+nHOCH₂CH₂CH₂CH₂OH 

一定條件

+（2n-1）H₂O；
（5）有機(jī)物A（HOOCCH=CHCOOH）含有羧基、具有羧酸的性質(zhì)，含有C=C雙鍵，具有烯烴的性質(zhì)，
a．含有C=C雙鍵，具有烯烴的性質(zhì)，能被酸性高錳酸鉀氧化使酸性KMnO₄溶液，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴的CCl₄溶液褪色，故a正確；
b．含有羧基，能與Na₂CO₃反應(yīng)，含有C=C雙鍵能與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，故b錯(cuò)誤；
c．含有羧基-COOH，能與新制Cu（OH）₂發(fā)生中和反應(yīng)，故c正確；
d．有機(jī)物A的分子式改寫(xiě)出（CO₂）₂?C₂H₄，1molA燃燒相當(dāng)于1molC₂H₄燃燒消耗的氧氣，故1molA完全燃燒消耗氧氣為（2+1）mol=3mol，故d錯(cuò)誤；
故答案為：a、c．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)推斷，涉及烯烴、炔烴、醇、羧酸等性質(zhì)以等，需要學(xué)生對(duì)已知反應(yīng)信息進(jìn)行利用，是對(duì)有機(jī)化合物知識(shí)的綜合考查，能較好的考查考生閱讀、思維能力，注意根據(jù)反應(yīng)信息及結(jié)合D的結(jié)構(gòu)判斷C的結(jié)構(gòu)，難度中等，是熱點(diǎn)題型．