Question

【化學—選修5　有機化學基礎】（15分）

   （15分）Q是合成防曬霜的主要成分，某同學以石油化工的基本產品為主要原料，設計合成Q的流程如下(部分反應條件和試劑未注明)：

已知：

Ⅰ.鈀催化的交叉偶聯(lián)反應原理(R、R1為烴基或其他基團，X為鹵素原子)：

R—X＋R1—CH===CH2R1—CH===CH—R＋H—X

Ⅱ.C8H17OH分子中只有一個支鏈，且為乙基，其連續(xù)氧化的產物能與碳酸氫鈉反應生成CO2，其消去產物的分子只有一個碳原子上沒有氫原子。

Ⅲ.F不能與氫氧化鈉溶液反應，G的核磁共振氫譜中有3個峰且為對位取代物。

請回答下列問題：

(1)反應⑤的反應類型為__________，G的結構簡式為________________________。

(2)C中官能團的名稱是____________________________________________________；

C8H17OH的名稱(用系統(tǒng)命名法命名)為__________。

(3)X是F的同分異構體，X遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應且環(huán)上的一溴取代物有兩種，寫出X的結構簡式：________________________________________________________。

(4)寫出反應⑥的化學方程式：______________________________________________。

(5)下列有關B、C的說法正確的是________(填序號)。

a．二者都能使溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液褪色

b．二者都能與碳酸氫鈉溶液反應產生二氧化碳

c．1 mol B或C都能最多消耗44.8 L(標準狀況)氫氣

d．二者都能與新制氫氧化銅懸濁液反應

分離提純中間產物D的操作：先用飽和碳酸鈉溶液除去C和濃硫酸，再用水洗滌，棄去水層，最終通過__________操作除去C8H17OH，精制得到D。

Answer 1

解析　根據A、B的分子式和C的結構簡式逆推A為CH3CH===CH2，B為CH2===CH—CHO。由信息Ⅱ知，C8H17OH的消去產物的分子中只有一個碳原子上沒有氫原子，乙基確定位置，醇連續(xù)氧化的產物能與碳酸氫鈉反應生成CO2，說明羥基在主鏈端基碳原子上，則C8H17OH的結構簡式為。由流程圖可知F可能的結構簡式為

等，因F不能與氫氧化鈉溶液反應，所以F可能為苯甲醇或苯甲醚。由F和G的分子式知，F(xiàn)與溴發(fā)生取代反應，又因為G的核磁共振氫譜中有3個峰，說明G分子中有3種不同化學環(huán)境的氫原子，所以G的結構簡式為。

【答案】(1)取代反應　

(2)碳碳雙鍵、羧基　2­乙基­1­己醇

(3)

(4)

(5)ad　

(6)蒸餾