Question

有機化合物A在一定條件下有如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系，試分析判斷：

（1）有C→H屬于

 

反應(yīng)，D→G屬于

 

反應(yīng)．（填寫反應(yīng)類型）
（2）寫出A和F的結(jié)構(gòu)簡式：A

 

；F

 

（3）寫出下列反應(yīng)化學(xué)方程式．
  C→H：

 

  D→G：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：C能和氫氧化鈉反應(yīng)，說明含羧基，能和鈉，反應(yīng)，1molC置換出1mol氫氣，說明還含一個羥基，C和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯，根據(jù)反應(yīng)C+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

E+H₂O，可知C的相對分子質(zhì)量為：132+18-46=104，C催化氧化成D，相對分子質(zhì)量為118，則C變D為醇羥基被氧化成羧基，即D含兩個羧基，118-45×2=28，

28

14

=2，故D除兩個羧基外，還有兩個CH₂，由于C到F形成無支鏈環(huán)狀化合物，發(fā)生了分子內(nèi)酯化，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOC-CH₂-CH₂-COOH，C的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂-CH₂-CH₂-COOH，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，A和氫氧化鈉反應(yīng)生成B，B不含N原子，則A含銨根離子，A結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂-CH₂-CH₂-COONH₄，據(jù)此分析．

解答： 解：C能和氫氧化鈉反應(yīng)，說明含羧基，能和鈉，反應(yīng)，1molC置換出1mol氫氣，說明還含一個羥基，C和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯，根據(jù)反應(yīng)C+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

E+H₂O，可知C的相對分子質(zhì)量為：132+18-46=104，C催化氧化成D，相對分子質(zhì)量為118，則C變D為醇羥基被氧化成羧基，即D含兩個羧基，118-45×2=28，

28

14

=2，故D除兩個羧基外，還有兩個CH₂，由于C到F形成無支鏈環(huán)狀化合物，發(fā)生了分子內(nèi)酯化，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOC-CH₂-CH₂-COOH，C的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂-CH₂-CH₂-COOH，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，A和氫氧化鈉反應(yīng)生成B，B不含N原子，則A含銨根離子，A結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂-CH₂-CH₂-COONH₄，
（1）C的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂-CH₂-CH₂-COOH，含羥基和羧基，形成高分子化合物H為縮聚反應(yīng)，D的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOC-CH₂-CH₂-COOH，D和乙醇在濃硫酸催化條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，故答案為：縮聚反應(yīng)；酯化反應(yīng)；
（2）由以上推斷可知，A結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂-CH₂-CH₂-COONH₄，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：HOCH₂-CH₂-CH₂-COONH₄；；
（3）C的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂-CH₂-CH₂-COOH，含羥基和羧基，形成高分子化合物H為縮聚反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：nHOCH₂-CH₂-CH₂-COOH

催化劑

+（n-1）H₂O；D的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOC-CH₂-CH₂-COOH，和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯G，反應(yīng)方程式為：HOOC-CH₂-CH₂-COOH+2CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃CH₂OOC-CH₂-CH₂-COOCH₂CH₃+2H₂O；
故答案為：nHOCH₂-CH₂-CH₂-COOH

催化劑

+（n-1）H₂O；HOOC-CH₂-CH₂-COOH+2CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃CH₂OOC-CH₂-CH₂-COOCH₂CH₃+2H₂O．

點評：本題考查了有機物的推斷，中等難度，推斷時要注意從相對分子質(zhì)量的變化來推斷D的結(jié)構(gòu)簡式是解題突破口，注意酯化和氧化時相對分子質(zhì)量的變化．