Question

14．M是生產(chǎn)某新型塑料的基礎原料之一，分子式為C₁₀H₁₀O₂，其分子結構如圖所示．
擬從芳香烴  出發(fā)來合成M，其合成路線如下：

（1）A到B、E到F轉化的反應類型分別為取代反應、消去反應．
（2）D中含氧官能團的名稱為醛基、羥基．
（3）B分子的結構簡式為：．
（4）寫出F到M轉化的化學方程式：．
（5）D先與新制的氫氧化銅濁液反應，再經(jīng)酸化后得到E．寫出D與新制的氫氧化銅濁液反應的化學方程式．
+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O．
（6）D具有多種同分異構體，其中苯環(huán)上只有一個取代基團、與D含有相同官能團的同分異構體具有4種（包括D在內，不考慮立體異構）．

Answer 1

分析 M的結構簡式為，F(xiàn)和甲醇在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生酯化反應生成M，則F為；
和溴水發(fā)生加成反應生成A，A和氫氧化鈉的水溶液放出取代反應生成B，B被氧氣氧化生成D，D被氧化生成E，根據(jù)E、F分子式知，E發(fā)生消去反應生成F，則E結構簡式為，據(jù)此分析解答．

解答 解：M的結構簡式為，F(xiàn)和甲醇在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生酯化反應生成M，則F為；
和溴水發(fā)生加成反應生成A，A和氫氧化鈉的水溶液放出取代反應生成B，B被氧氣氧化生成D，D被氧化生成E，根據(jù)E、F分子式知，E發(fā)生消去反應生成F，則E結構簡式為，
（1）通過以上分析知，A發(fā)生取代反應生成B、E發(fā)生消去反應生成F，所以反應類型分別是取代反應、消去反應，故答案為：取代反應；消去反應；
（2）D為，其含氧官能團名稱是羥基、醛基，故答案為：羥基、醛基；
（3）通過以上分析知，B的結構簡式為：，故答案為：；
（4）F和甲醇發(fā)生酯化反應生成M，該反應方程式為：，
故答案為：；
（5）D為，D和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應生成E，反應方程式為+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O；
（6）D為，D具有多種同分異構體，其中苯環(huán)上只有一個取代基團、與D含有相同官能團，說明含有醇羥基和醛基，支鏈可能為-CH（OH）CH₂CHO、-CH₂CH（OH）CHO、-C（OH）（CH₃）CHO、-CH（CH₂OH）CHO，所以符合條件的有四種同分異構體，故答案為：4．

點評 本題考查有機物推斷，側重考查分析推斷能力，為高考高頻點，以M和異苯丙烯為突破口采用正逆結合的方法進行推斷，注意結合反應條件、分子式進行推斷，難點是同分異構體種類判斷，題目難度中等．