Question

苯環(huán)實際上不具有碳碳單鍵和雙鍵的簡單交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實有(    )

①苯的間位二取代物只有一種  ②苯的對位二取代物只有一種  ③苯分子中碳碳鍵的長度均相等(即分子中兩個成鍵的原子的核間距離)  ④苯不能使?KMnO₄酸性溶液褪色  ⑤苯能在加熱和催化劑存在的條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷  ⑥苯在FeBr₃存在的條件下同液溴發(fā)生取代反應(yīng)

A.②③④               B.④⑤⑥               C.③④⑥                 D.全部

Answer 1

解析：抓住分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，發(fā)揮空間想像能力。

①苯分子結(jié)構(gòu)中若單、雙鍵交替出現(xiàn)，則苯的間位二取代物也只有一種結(jié)構(gòu)，因此不能用以說明苯環(huán)不存在單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)。

②如果苯環(huán)存在單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)，其對位二取代物只有一種，所以②不可以作為證據(jù)。

③如果苯環(huán)是單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，由于碳碳單鍵的長度和碳碳雙鍵的長度不等，所以苯環(huán)就不可能是平面正六邊形結(jié)構(gòu)。實際上，苯環(huán)中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的共價鍵。

④苯環(huán)中如存在單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)就存在，就會使KMnO₄酸性溶液褪色。而實驗證實苯不能使KMnO₄酸性溶液褪色，這就證明苯環(huán)中不存在單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)。

⑤苯與H₂加成生成環(huán)己烷，可說明不飽和鍵的存在，不能作為苯環(huán)中不存在單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)的證明。

⑥取代反應(yīng)是飽和烴的特性，一般碳碳鍵難發(fā)生取代反應(yīng)，這說明苯的碳碳鍵不同于普通的單鍵和雙鍵，不具有單、雙鍵交替出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)特點。

答案：C