Question

【題目】氯苯是有機生產(chǎn)中重要的生產(chǎn)原料，利用氯苯可合成，其工藝流程如下部分試劑和反應(yīng)條件已略去：

回答下列問題：

(1)B分子中含有的官能團名稱為________。

(2)反應(yīng)③～⑦中屬于消去反應(yīng)的是________填序號。

(3)反應(yīng)④和⑦的化學(xué)方程式分別為_______________________________________。

(4)結(jié)合上述流程，寫出以為原料制備的合成路線圖，合成路線流程圖示例如下：______

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵 ④ +2NaOH+2NaBr+2H2O、+2NaOH+2NaBr CH2=CH-CH=CH2BrCH2CH=CHCH2BrBrCH2CH2CH2CH2BrHOCH2CH2CH2CH2OH

【解析】

由合成路線分析，反應(yīng)①為與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成A，則A為，反應(yīng)②為A在NaOH的醇溶液加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B為，反應(yīng)③為B與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成，反應(yīng)④為在NaOH的醇溶液加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，反應(yīng)⑤為與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成，反應(yīng)⑥為與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成，反應(yīng)⑦為在NaOH的水溶液加熱的條件下水解生成，據(jù)此分信息解答。

(1)根據(jù)上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，分子中的官能團為碳碳雙鍵，故答案為：碳碳雙鍵；

(2)反應(yīng)③~⑦中，反應(yīng)④為在NaOH的醇溶液條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，故答案為：④；

(3)反應(yīng)④為在NaOH的醇溶液加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2NaOH+2NaBr+2H2O，反應(yīng)⑦為在NaOH的水溶液加熱的條件下水解生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2NaOH+2NaBr，故答案為：+2NaOH+2NaBr+2H2O、+2NaOH+2NaBr；

(4)根據(jù)上述流程反應(yīng)，以CH2=CH-CH=CH2為原料制備HOCH2CH2CH2CH2OH時，可先將CH2=CH-CH=CH2與Br2發(fā)生1，4加成生成BrCH2CH=CHCH2Br，BrCH2CH=CHCH2Br再與H2加成生成BrCH2CH2CH2CH2Br，BrCH2CH2CH2CH2Br最后在NaOH的水溶液中水解生成HOCH2CH2CH2CH2OH，其合成路線可設(shè)計為CH2=CH-CH=CH2BrCH2CH=CHCH2BrBrCH2CH2CH2CH2BrHOCH2CH2CH2CH2OH，故答案為：CH2=CH-CH=CH2BrCH2CH=CHCH2BrBrCH2CH2CH2CH2BrHOCH2CH2CH2CH2OH。