Question

【題目】具有抗菌作用的白頭翁素衍生物 H 的合成路線如下圖所示：

已知：i．RCH2BrR—HC=CH—R′

ii．R—HC=CH—R′

iii．R—HC=CH—R′(以上R、R′、R″代表氫、烷基或芳基)

(1)A 屬于芳香烴，其名稱是_____________。

(2)B 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________________。

(3)由 C 生成 D 的化學(xué)方程式是___________________。

(4)由 E 與 I2 在一定條件下反應(yīng)生成 F 的化學(xué)方程式是_____________；此反應(yīng)同時(shí)生成另外一個(gè)有機(jī)副產(chǎn)物且與 F 互為同分異構(gòu)體，此有機(jī)副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________________。

(5)試劑 b 是__________________。

(6)下列說(shuō)法正確的是______________(選填字母序號(hào))。

a．G 存在順?lè)串悩?gòu)體

b．由 G 生成 H 的反應(yīng)是加成反應(yīng)

c．1 mol G 最多可以與 1 mol H2 發(fā)生加成反應(yīng)

d．1 mol F 或 1 mol H 與足量 NaOH 溶液反應(yīng)，均消耗 2 molNaOH

Answer 1

【答案】鄰二甲苯（或1,2—二甲苯） NaOH醇溶液 bd

【解析】

由A（C8H10）氧化成B（C8H8O2），B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，可逆推出：A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；對(duì)比C和D（C9H9O2Br）的分子式以及C→D的反應(yīng)條件，C→D為酯化反應(yīng)，試劑a為CH3OH，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；與HCHO在一定條件下發(fā)生題給已知i的反應(yīng)生成，在NaOH溶液中發(fā)生水解，水解產(chǎn)物酸化后獲得E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；E中含碳碳雙鍵和羧基，E→F（C9H7O2I）發(fā)生題給已知ii的反應(yīng)，對(duì)比F和G的分子式，F→G為消去反應(yīng)，G→H發(fā)生題給已知iii的反應(yīng)，結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，推出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(1).A屬于芳香烴，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A的名稱為鄰二甲苯（或1,2—二甲苯），故答案為：鄰二甲苯（或1,2—二甲苯）；

(2).由分析可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

(3).C生成D的反應(yīng)為酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；

(4).E與I2在一定條件下反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式是，此反應(yīng)發(fā)生的是題給已知ii的反應(yīng)，由于E中的碳碳雙鍵不對(duì)稱，此反應(yīng)生成的另外一個(gè)與F互為同分異構(gòu)體的有機(jī)副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：；；

(5).在試劑b存在時(shí)F→G發(fā)生消去HI的反應(yīng)，試劑b為NaOH醇溶液，故答案為：NaOH醇溶液；

(6).a項(xiàng)，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，有1個(gè)碳碳雙鍵的碳原子上連接2個(gè)H原子，G不存在順?lè)串悩?gòu)體，錯(cuò)誤；

b項(xiàng)，由G生成H發(fā)生題給已知iii的反應(yīng)，該反應(yīng)是加成反應(yīng)，正確；

c項(xiàng)，G中含有1個(gè)苯環(huán)和1個(gè)碳碳雙鍵，苯環(huán)和碳碳雙鍵都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，1 mol G最多可以與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤；

d項(xiàng)，F中含1個(gè)酯基和1個(gè)碘原子，1 mol F能消耗2molNaOH，H中含2個(gè)酯基，1 mol H能消耗2 molNaOH，正確；故答案選bd。