Question

有機(jī)物丙（C₁₃H₁₈O₂）是一種香料，其合成路線如圖所示．其中A的相對分子質(zhì)量通過質(zhì)譜法測得為56，它的核磁共振氫譜顯示只有2組峰；D可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，在催化劑存在條件下1mol D與2mol H₂反應(yīng)可以生成乙；丙中含有兩個(gè)-CH₃

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

；乙的分子式為

 

．
（2）C與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（3）D所含官能團(tuán)的名稱是

 

；D有多種同分異構(gòu)體，其中與其所含官能團(tuán)相同的同分異構(gòu)體有

 

種（不考慮立體異構(gòu)）．
（4）甲與乙反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．
（5）寫出滿足下列條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
ⅰ與乙互為同分異構(gòu)體；ⅱ遇FeCl₃溶液顯紫色；ⅲ其苯環(huán)上的一溴代物只有兩種．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：結(jié)合信息及轉(zhuǎn)化關(guān)系可知A為烴，質(zhì)譜法測得A的相對分子質(zhì)量為56，分子中C原子數(shù)目最大數(shù)=

56

12

=4…8，故A為C₄H₈，它的核磁共振氫譜顯示只有2組峰，可推知A為（CH₃）₂C=CH₂ ，順推可知B為CH₃）₂CHCH₂OH，C為（CH₃）₂CHCHO，甲為（CH₃）₂CHCOOH，甲和乙反應(yīng)生成有機(jī)物C₁₃H₁₈O₂，應(yīng)是發(fā)生酯化反應(yīng)，則乙為醇，甲中含有4個(gè)碳原子，所以乙中含有9個(gè)碳原子，乙的分子式為：C₉H₁₂O，D可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO，在催化劑存在條件下1mol D與2mol H₂反應(yīng)可以生成乙，丙中含有兩個(gè)-CH₃，而甲中含有2個(gè)甲基，故乙中沒有甲基，可推知D為，乙為，據(jù)此解答．

解答： 解：結(jié)合信息及轉(zhuǎn)化關(guān)系可知A為烴，質(zhì)譜法測得A的相對分子質(zhì)量為56，分子中C原子數(shù)目最大數(shù)=

56

12

=4…8，故A為C₄H₈，它的核磁共振氫譜顯示只有2組峰，可推知A為（CH₃）₂C=CH₂ ，順推可知B為CH₃）₂CHCH₂OH，C為（CH₃）₂CHCHO，甲為（CH₃）₂CHCOOH，甲和乙反應(yīng)生成有機(jī)物C₁₃H₁₈O₂，應(yīng)是發(fā)生酯化反應(yīng)，則乙為醇，甲中含有4個(gè)碳原子，所以乙中含有9個(gè)碳原子，F(xiàn)的分子式為：C₉H₁₂O，D可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO，在催化劑存在條件下1mol D與2mol H₂反應(yīng)可以生成乙，丙中含有兩個(gè)-CH₃，而甲中含有2個(gè)甲基，故乙中沒有甲基，可推知D為，乙為，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：（CH₃）₂C=CH₂ ；乙的分子式為：C₉H₁₂O，
故答案為：（CH₃）₂C=CH₂ ；C₉H₁₂O；
（2）C為（CH₃）₂CHCHO，與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

（CH₃）₂CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

（CH₃）₂CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（3）D為，所含官能團(tuán)有：碳碳雙鍵、醛基；D有多種同分異構(gòu)體，其中與其所含官能團(tuán)相同的同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)），側(cè)鏈可以為-C（CHO）=CH₂，也可以為-CHO、-CH=CH₂，有鄰、間、對三種位置關(guān)系，故符合條件的同分異構(gòu)體共有4種，
故答案為：碳碳雙鍵、醛基；4；
（4）甲與乙反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：，；
（5）乙為，其同分異構(gòu)體符合條件：遇FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基；其苯環(huán)上的一溴代物只有兩種，則只能有2個(gè)側(cè)鏈，另外側(cè)鏈為-CH₂CH₂CH₃或-CH（CH₃）₂，且處于對位，故該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物推斷，需要對給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查學(xué)生閱讀獲取信息能力，確定A的結(jié)構(gòu)簡式是關(guān)鍵，利用正推法與逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．