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能說明苯分子中碳碳鍵不是單、雙鍵相間交替的事實是( 。
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色       
②苯環(huán)中碳碳鍵均相同
③鄰二甲苯只有一種                  
④苯的對位二元取代物只有一種
⑤苯的鄰位二氯代物只有一種          
⑥在一定條件下苯與H2發(fā)生加成反應生成環(huán)己烷.
A、①②③④⑤B、①②④⑥
C、②③④⑤⑥D、①②③⑤
考點:苯的結構
專題:有機化學基礎
分析:①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,說明苯分子中不含碳碳雙鍵;
②苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長相等,說明苯環(huán)結構中的化學鍵只有一種,不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構;
③如果是單雙鍵交替結構,苯的鄰二甲苯應有兩種同分異構體,但實際上只有一種結構,能說明苯環(huán)結構中的化學鍵只有一種;
④無論苯環(huán)結構中是否存在碳碳雙鍵和碳碳單鍵,苯的對位二元取代物只有一種;
⑤如果是單雙鍵交替結構,苯的鄰位二氯取代物應有兩種同分異構體,但實際上只有一種結構,能說明苯環(huán)結構中的化學鍵只有一種;
⑥苯雖然并不具有碳碳雙鍵,但在鎳作催化劑的條件下也可與H2加成生成環(huán)己烷.
解答: 解:①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,說明苯分子中不含碳碳雙鍵,可以證明苯環(huán)結構中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構,故①正確;
②苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長相等,說明苯環(huán)結構中的化學鍵只有一種,不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構,故②正確;
③如果是單雙鍵交替結構,苯的鄰位二氯取代物應有兩種同分異構體,但實際上只有一種結構,能說明苯環(huán)結構中的化學鍵只有一種,不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構,故③正確;
④無論苯環(huán)結構中是否存在碳碳雙鍵和碳碳單鍵,苯的對位二元取代物只有一種,所以不能證明苯環(huán)結構中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構,故④錯誤;
⑤如果是單雙鍵交替結構,苯的鄰位二氯取代物應有兩種同分異構體,但實際上只有一種結構,能說明苯環(huán)結構中的化學鍵只有一種,不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構,故⑤正確;
⑥苯雖然并不具有碳碳雙鍵,但在鎳作催化劑的條件下也可與H2加成生成環(huán)己烷,所以不能說明苯分子中碳碳鍵不是單、雙鍵相間交替的事實,故⑥錯誤;
故選D.
點評:本題考查苯的結構與性質,難度不大,綜合性較大,要求學生知識掌握全面,能運用知識分析和解決問題,重在能力的考查.
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